(1H-pyrrol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-pyrrol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Pyrrol-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；pyrrol-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: YCBYKBTXXUSRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1H-pyrrol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡咯和吡唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联：催化N-C裂解中的平面电子活化酰胺

  摘要：

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01575

文献信息

• Evidence and isolation of tetrahedral intermediates formed upon the addition of lithium carbenoids to Weinreb amides and N-acylpyrroles
  作者：Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c7cc05215d

  日期：——

  The tetrahedral intermediates generated upon the addition of halolithium carbenoids (LiCH2X and LiCHXY) to Weinreb amides have been intercepted and fully characterized as O-TMS heminals. The commercially available N-trimethylsilyl imidazole is the ideal trapping agent whose employment, combined with a straightforward neutral Alox chromatographic purification, enables the isolation of such labile species

  在Weinreb酰胺中添加卤化锂类胡萝卜素（LiCH 2 X和LiCHXY）后生成的四面体中间体已被拦截并完全表征为O -TMS缩醛。市售的N-三甲基甲硅烷基咪唑是理想的捕集剂，其应用与直接的中性Alox色谱纯化相结合，可以分离出这种不稳定的物质。为了从N-酰基吡咯获得O -TMS缩醛，该方法也可以有利地扩展。这些中间体表现出令人感兴趣的反应性，包括作为更复杂类胡萝卜素的前体。
• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。
• Sustainable Asymmetric Organolithium Chemistry: Enantio‐ and Chemoselective Acylations through Recycling of Solvent, Sparteine, and Weinreb “Amine”
  作者：Serena Monticelli、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Alexander Roller、Berit Olofsson、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/cssc.201802815

  日期：2019.3.21

  organolithium compounds in the presence of (−)‐sparteine, was revisited and applied to unprecedented acylations with Weinreb amides to access highly enantioenriched α‐oxyketones and cyclic α‐aminoketones. Recycling of the sustainable solvent cyclopentyl methyl ether, sparteine, and the released Weinreb “amine” [HNMe(OMe)] was possible through a simple work‐up procedure that enabled full recovery of these

  成熟的 Hoppe-Beak 化学涉及在 (−)-金雀花碱存在下对映选择性生成有机锂化合物，该化学被重新审视并应用于 Weinreb 酰胺的前所未有的酰化反应中，以获得高度对映体富集的 α-氧酮和环状 α-氨基酮。通过简单的后处理程序可以回收可持续溶剂环戊基甲基醚、金雀花和释放的 Weinreb“胺”[HNMe(OMe)]，从而完全回收这些珍贵材料。该方法具有强大的范围和灵活性，从而允许对映选择性制备适合进一步衍生化的支架。
• Direct oxidative coupling of <i>N</i>-acyl pyrroles with alkenes by ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C2-alkenylation
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Qin-Ying Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob02421b

  日期：——

  C2-alkenylation of N-acyl pyrroles with alkenes has been described. The acyl unit was found to be an effective chelating group for the activation of aryl C-H bonds ortho to the directing group. The alkenylation reaction of benzoyl pyrroles occurred regioselectively at the C2-position of the pyrrole ring, without touching the benzene ring. The reaction provides exclusively monosubstituted pyrroles under the optimized

  已经描述了通过N-酰基吡咯与烯烃的C 2-烯基化作用的钌（ii）催化的氧化偶联。发现该酰基单元是有效的螯合基团，用于激活与该指导基团相邻的芳基CH键。苯甲酰基吡咯的烯基化反应在吡咯环的C 2位区域选择性地发生，而不接触苯环。在优化条件下，该反应仅提供单取代的吡咯。使用更高负载量的钌（ii）-催化剂和添加剂可以获得二取代的吡咯。
• Ni-catalyzed direct alcoholysis of N-acylpyrrole-type tertiary amides under mild conditions
  作者：Hang Chen、Dong-Huang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-019-9665-5

  日期：2020.3

  Abstract N-Acylpyrrole-type amides are a class of versatile building blocks in asymmetric synthesis. We report that by employing Ni(COD)2/2,2′-bipyridine (5 mol%) catalytic system, the direct, catalytic alcoholysis of N-acylpyrrole-type aromatic and aliphatic amides with both primary and secondary alcohols can be achieved efficiently under very mild conditions (rt, 1 h) even at gram scale. By increasing

  摘要 N-酰基吡咯型酰胺是不对称合成中的一类通用结构单元。我们报告说，通过使用Ni（COD）2 / 2,2'-联吡啶（5 mol％）催化体系，可以有效地实现N-酰基吡咯型芳香族和脂肪族酰胺与伯醇和仲醇的直接催化醇解在非常温和的条件下（室温，1小时），甚至以克为单位。通过将催化剂负载量增加到10 mol％，延长反应时间（18小时）和/或将反应温度提高到50°C / 80°C，该反应可以扩展到络合和受阻的N-酰基吡咯以及N-酰基吡唑类acylindoles，以及其他（功能化的）伯醇和仲醇。在所有情况下，只有1.5当量。使用酒精。该方法的价值已通过其他非对称方法产生的无消旋，手性酰胺催化醇解得到证明。