(S,E)-N-(3,3-dimethylbutylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(3,3-dimethylbutylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: KSDFBPJXSFVQBV-YKWSONSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(3,3-dimethylbutylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 copper(l) iodide 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (S)-N-((S)-3,3-dimethyl-1-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  异香豆素 1 及其类似物作为核糖体蛋白合成抑制剂的合成和构效关系

  摘要：

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000793
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到(S,E)-N-(3,3-dimethylbutylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  异香豆素 1 及其类似物作为核糖体蛋白合成抑制剂的合成和构效关系

  摘要：

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000793