Benzyl (3S,6R)-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (3S,6R)-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,6R)-3,6-dimethyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OZSOYSPHGJQSJG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 2,4-已二烯 在 [Cr(III)Cl⁽²⁺⁾]H₂O 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到Benzyl (3S,6R)-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的过渡金属催化剂的开发，用于通过羰基亚硝基衍生物的原位Diels-Alder捕集来氧化异羟肟酸。

  摘要：

  已经制备了新的过渡金属催化剂，并将其用于原位形成酰基亚硝基双亲二烯体。

  DOI：

  10.1039/b704728b

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose
  作者：Albert Defoin、Muriel Joubert、Jean-Marc Heuchel、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-2000-8214

  日期：——

  Crystalline 5-O-acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribonolactone oxime (8) was synthesised from d-ribose in 40% overall yield. The chloronitroso dienophile 3b was obtained from 8 by oxidation with t-BuOCl and underwent asymmetric Diels-Alder reaction with cyclic and acyclic dienes 10-13 to give crystalline adducts 14a-17a in good yield and excellent enantiomeric excess (93-99%).

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。