二苯基2-吡咯烷基膦酸酯盐酸盐(1:1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基2-吡咯烷基膦酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: diphenyl pyrrolidine-2-phosphonate hydrochloride
• 英文别名: 2-diphenoxyphosphorylpyrrolidin-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₃P*ClH
• 分子量: 339.759
• InChiKey: DLDFTWDMSBJPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基2-吡咯烷基膦酸酯盐酸盐(1:1) 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester
  参考文献：
  名称：

  一种用于铜催化形成CN，CO和PC键的通用高效配体：吡咯烷-2-膦酸苯基单酯。

  摘要：

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200501473
• 作为试剂：
  描述：

  间溴硝基苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二苯基2-吡咯烷基膦酸酯盐酸盐(1:1) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-3-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  以二苯基吡咯烷-2-膦酸酯为新配体的铜催化的胺化

  摘要：

  我们已通过使用10％（摩尔）的CuI作为铜源，20摩尔％二苯基吡咯烷-2-膦酸酯（DPP）作为配体的，K开发用于胺的芳基化的一般，有效和廉价的催化剂体系3 PO 4作为碱，以及含有2％水（v / v）作为溶剂的DMF。

  DOI：

  10.1021/jo051221w

文献信息

• Dipeptide Phosphonates as Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Bogdan Boduszek、Jozef Oleksyszyn、Chih-Min Kam、Joe Selzler、Robert E. Smith、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00049a016

  日期：1994.11

  A series of dipeptides which contained phosphonate analogs of proline and piperidine-2-carboxylic acid (homoproline) have been synthesized and tested as inhibitors of DPP-IV. The rates of inhibition of DPP-IV by these compounds are moderate, but the inhibitors are quite specific. The best inhibitor in the series is Ala-Pip(P)(OPh-4-Cl)(2) (13), which has a k(inact) of 0.353 s(-1) and K-I of 236 mu M. The DPP-IV inhibitors Ala-Pro(P)(OPh)(2) (6), Ala-Pro(P)(OPh-4-Cl)(2) (12), and Ala-Pip(P)(OPh-4-Cl)(2) (13) do not inhibit trypsin, human leukocyte elastase (HLE), porcine pancreatic elastase (PPE), adetylcholinesterase, papain, and cathepsin B. However, compounds 12 and 13 inhibited chymotrypsin slowly. Most of these dipeptides containing a homoproline phosphonate residue (Pip(P)) or a Pro phosphonate residue (pro(P)) at the P-1 site are stable in a pH 7.8 buffer with half-lives of several hours to several days. DPP-IV inhibited by 6, 7 (Ala-Pip(P)(OPh)(2)), 12, or 13 is quite stable, and no enzyme activity was recovered after removal of excess inhibitor and incubation buffer for 1 day. Since the phosphonate inhibitors are specific toward DPP-IV and the inhibited enzymes are stable, they should be useful in establishing the biological functions of DPP-IV and may be useful therapeutically in the prevention of the rejection of transplanted tissue.
• US5543396A
  申请人：——

  公开号：US5543396A

  公开（公告）日：1996-08-06
• [EN] PROLINE PHOSPHONATE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PROLINE PHOSPHONATE
  申请人：GEORGIA TECH RESEARCH CORPORATION

  公开号：WO1995029691A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Peptidyl derivatives of diesters of $g(a)-aminoalkylphosphonic acids, particularly those with proline or related structures, their use in inhibiting serine proteases with chymotrypsin-like, trypsin-like, elastase-like, and dipeptidyl peptidase IV specificity and their roles as anti-inflammatory agents, anticoagulants, anti-tumor agents, and anti-AIDS agents.(FR) L'invention traite de dérivés peptidyle de diesters d'acides $g(a)-aminoalkylphosphoniques, en particulier, ceux présentant une structure proline ou apparentée. L'invention concerne également leur utilisation pour inhiber des sérine protéases avec une spécificité apparentée à la chymotrypsine, à la trypsine, à l'élastase, et propre à la dipeptidyle peptidase IV et leur rôle comme agents anti-inflammatoires, anti-coagulants, anti-tumoraux et anti-SIDA.
• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。