3-perfluoropentyl-5-phenylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-perfluoropentyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₄H₆F₁₁NO
• 分子量: 413.19
• InChiKey: QUGOZDXQYQASQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-氯乙烯基)苯 在 盐酸羟胺 、 氧气 、 六正丁基二锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-perfluoropentyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下使用全氟烷基碘对烯烃化合物进行氧化全氟烷基化

  摘要：

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1833

文献信息

• Four-Component Reactions for the Synthesis of Perfluoroalkyl Isoxazoles
  作者：Yuanjin Chen、Liangkui Li、Xiao He、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b03189

  日期：2019.10.4

  A four-component strategy for the synthesis of the isoxazole skeleton is developed. The approach achieves the synthesis of perfluoroalkyl isoxazoles by using simple perfluoroalkyl reagents. In addition, the unprecedented 3-azido-5-arylisoxazole formation demonstrates Togni’s reagent as a C-1 unit to be used in the isoxazole formation. The advantages of the method include readily available starting

  提出了合成异恶唑骨架的四组分策略。该方法通过使用简单的全氟烷基试剂实现了全氟烷基异恶唑的合成。此外，空前的3-叠氮基-5-芳基异恶唑的形成证明了Togni试剂作为C-1单元可用于异恶唑的形成。该方法的优点包括容易获得的起始原料，结构多样性和后期功能化。机理研究支持该转化过程包括串联的全氟烷基化-烯烃过氧化反应，Kornblum-DeLaMare重排，消除，取代和N-O键形成的串联过程，从而生成异恶唑。
• Novel synthesis of perfluoroalkylated heterocyclic compounds from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Masanori Ohkoshi、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01871-2

  日期：2001.1

  A convenient method for the one-pot synthesis of heterocyclic compounds bearing a perfluoroalkyl group from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones has been developed.

  已经开发了一种方便的方法，用于通过全氟烷基化的α，β-不饱和酮从α-氯苯乙烯一锅合成带有全氟烷基的杂环化合物。
• Oxygenative Perfluoroalkylation of Olefinic Compounds Using Perfluoroalkyl Iodide in the Presence of Oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Tsunehiro Muraoka、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.75.1833

  日期：2002.8

  the photochemical reactions of styrene and its derivatives with CF3(CF2)nI (n = 3, 5) in the presence of hexabutylditin under oxygen produced the perfluoroalkylated alcohols in good yields. Furthermore, the reactions of styrenes with CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) and Na2S2O4 in the presence of a base under air formed the same alcohols in good yields. The alcohols were found to provide a novel type of α-fluoroalkylated

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。