(Z)-3-fluoro-3-perfluorononyl-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-fluoro-3-perfluorononyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-icosafluoro-1-phenyldodec-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₆F₂₀O
• 分子量: 618.213
• InChiKey: XVUJMQSBJFOHDP-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 (1-氯乙烯基)苯 在 氧气 、 六正丁基二锡 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(Z)-3-fluoro-3-perfluorononyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Fluoroalkylated α,β-Unsaturated Ketones by the Oxygenative Perfluoroalkylation of α-Chlorostyrenes

  摘要：

  全氟烷基碘与α-氯苯乙烯在六丁基二锡存在下在氧气气氛下发生光化学反应，以中等至良好的产率产生氟烷基化α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.804

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-fluoroalkylation reaction of ketones using silyl enol ethers
  作者：Kazuyuki Sato、Makoto Higashinagata、Takashi Yuki、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.013

  日期：2008.1

  The treatment of silyl enol ethers with fluoroalkyl halides (Rf–X) in the presence of RhCl(PPh3)3 gave α-fluoroalkylated ketones. It seems that a rhodium complex derived from the silyl enol ether and RhCl(PPh3)3 played an important role for the oxidative addition of fluoroalkyl halides and the reductive elimination of the product.

  在RhCl（PPh 3）3存在下用氟代烷基卤化物（R f –X）处理甲硅烷基烯醇醚，得到α-氟代烷基化的酮。似乎衍生自甲硅烷基烯醇醚和RhCl（PPh 3）3的铑配合物对于氟代烷基卤化物的氧化加成和产物的还原消除起着重要作用。