(1R,6S,7S,8R)-3-<4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxabutyl>-7-(2-chloro-1-hydroxy-3-oxooctyl)-8-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<4.3.0>non-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,6S,7S,8R)-3-<4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxabutyl>-7-(2-chloro-1-hydroxy-3-oxooctyl)-8-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<4.3.0>non-2-ene
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-(2-chloro-1-hydroxy-3-oxooctyl)-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₇
• 分子量: 557.168
• InChiKey: ZEXUSEFZDDVAKP-VTCNADPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8R)-3-<4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxabutyl>-7-(2-chloro-1-hydroxy-3-oxooctyl)-8-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 氯化二乙基铝 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,6S,7S,8R)-3-<4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxabutyl>-7-(2-chloro-1-hydroxy-3-oxooctyl)-8-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m

文献信息

• Catalytic Aldol Reaction with Sm(HMDS)3 and Its Application for the Introduction of a Carbon-Carbon Triple Bond at C-13 in Prostaglandin Synthesis
  作者：Hiroaki Sasai、Shigeru Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00088a068

  日期：1994.5
• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。