S-[(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfanyl]-β-thiopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfanyl]-β-thiopropionic acid
• 英文别名: 3-[[Methyl(phenyl)carbamoyl]trisulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S₃
• 分子量: 303.427
• InChiKey: QHJNSEYAODCOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (chlorocarbonyl)disulfanyl chloride 、 3-(乙酰胺甲硫基)丙酸 、 N-甲基苯胺 生成 S-[(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfanyl]-β-thiopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  催产素和脱氨基催产素的新型类似物的合成和药理作用：指导在肽中构建二硫键和三硫键的方法。

  摘要：

  使用神经下垂体九肽激素催产素及其类似物脱氨基催产素作为模型，已开发并评估了形成硫-硫桥的几种直接途径。使用逐步Fmoc固相化学方法，将线性序列（通过常见的八肽树脂中间体）平稳地组装在三（烷氧基）苄基酰胺（PAL）聚（乙二醇）-聚苯乙烯（PEG-PS）接枝载体上。S-2,4,6-三甲氧基苄基（Tmob），S-乙酰氨基甲基（Acm）和/或一系列硫代硫代碳酸酯提供了β-巯基丙酸（Mpa）和/或半胱氨酸（Cys）的侧链保护和氨基甲酰基亚磺酰基保护/活化基团：S-（甲氧基羰基）亚磺酰基（Scm），S-（甲氧基羰基）二硫烷基（Sscm），S-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚磺酰基（Snm）和S-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）二硫基（Ssnm）。S-Snm（优选）或S-Scm的硫解取代提供了分子内环化的肽二硫化物，化学结构与S-Ssnm（再次优选）和S-Sscm的同系物提供了相应的三硫化物以及少量的

  DOI：

  10.1021/jm9607156