1-bromo-4-((trifluoromethoxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((trifluoromethoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[(trifluoromethoxy) methyl]benzene；1-bromo-4-(trifluoromethoxymethyl)benzene
• 化学式: C₈H₆BrF₃O
• 分子量: 255.034
• InChiKey: HUEKBOOJOLJBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 silver fluoride 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-bromo-4-((trifluoromethoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯甲酸酯 (TFBz)：多功能三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04000

文献信息

• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。
• Silver‐Promoted Oxidative Benzylic C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Haodong Yang、Feng Wang、Xiaohuan Jiang、Yu Zhou、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201807144

  日期：2018.10

  silver‐promoted oxidative benzylic C−H trifluoromethoxylation has been reported for the first time. With trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent, various arenes, having diverse functional groups, undergo trifluoromethoxylation of their benzylic C−H bonds to form trifluoromethyl ethers under mild reaction conditions. In addition, the trifluoromethoxylation and the fluorination of methyl

  首次报道了银促进的氧化苄基CH三氟甲氧基化反应。用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂，具有不同官能团的各种芳烃在温和的反应条件下对其苄基CH键进行三氟甲氧基化，形成三氟甲基醚。此外，已经实现了一步法制备富电子芳烃的三氟甲氧基化和甲基氟化，以制备α-氟苄基三氟甲基醚。
• Direct Dehydroxytrifluoromethoxylation of Alcohols
  作者：Xiaohuan Jiang、Zhijie Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201711050

  日期：2018.1.2

  developed. This method generated an alkyl fluoroformate in situ from alcohols, followed by nucleophilic trifluoromethoxylation with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. The reaction is operationally simple and scalable, and it proceeds under mild reaction conditions to provide access to a wide range of trifluoromethyl ethers from alcohols. In addition, this method

  已经开发出醇直接脱羟基三氟甲氧基化的第一个例子。该方法由醇原位生成氟代甲酸烷基酯，然后用三氟甲基芳基磺酸酯（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂进行亲核性三氟甲氧基化。该反应操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下进行以提供从醇类中获得各种三氟甲基醚的途径。此外，该方法适用于复杂小分子的后期三氟甲氧基化。
• Direct Trifluoromethoxylation without OCF ₃ ‐Carrier through In Situ Generation of Fluorophosgene
  作者：Jérémy Saiter、Thomas Guérin、Morgan Donnard、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202100429

  日期：2021.6.14

  n method was developed with no need for trifluoromethoxylation reagent. This method relies on the in-situ generation of fluorophosgene and its conversion into OCF3 anion to achieve nucleophilic substitution on a series of alkyl iodides.

  开发了一种高效、原子经济的三氟甲氧基化方法，无需三氟甲氧基化试剂。该方法依赖于原位产生氟光气并将其转化为 OCF 3阴离子以实现对一系列烷基碘的亲核取代。