2-hydroxy-2-trifluoromethyltetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-trifluoromethyltetrahydropyran
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₆H₉F₃O₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: YUYKMSIPSNGTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-trifluoromethyltetrahydropyran 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-2-trifluoromethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003

文献信息

• α-Trifluoroacetyl-δ-valerolactone: synthesis, acyl-lactone rearrangement and unexpected easy decarboxylation of the rearranged product
  作者：Dmitri V Sevenard、Enno Lork

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.007

  日期：2004.1

  an enol. Upon treatment of this cyclic 1,3-ketoester with aqueous HCl, an acyl-lactone rearrangement takes place. The structure of the resulting pyran was confirmed by an X-ray analysis. The ability of the rearrangement product to lose its carboxylic group under unexpected mild conditions was used for the synthesis of the corresponding 3-unsubstituted cyclic hemi-ketal.

  δ-戊内酯与三氟乙酸乙酯的克莱森缩合产生α-三氟乙酰基-δ-戊内酯，其以烯醇形式完全存在于CDCl 3溶液中。用HCl水溶液处理该环状1，3-酮酯后，发生酰基-内酯重排。通过X射线分析确认了得到的吡喃的结构。重排产物在意外的温和条件下失去其羧基的能力被用于合成相应的3-未取代的环状半缩酮。
• EP3127903
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9643941B2
  申请人：——

  公开号：US9643941B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• Design, synthesis and biological evaluation of bisthiazole-based trifluoromethyl ketone derivatives as potent HDAC inhibitors with improved cellular efficacy
  作者：Chao-Jun Gong、An-Hui Gao、Yang-Ming Zhang、Ming-Bo Su、Fei Chen、Li Sheng、Yu-Bo Zhou、Jing-Ya Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.003

  日期：2016.4

  Histone deacetylases (HDACs) are a class of epigenetic modulators with complex functions in histone post-translational modifications and are well known targets for antineoplastic drugs. We have previously developed a series of bisthiazole-based hydroxamic acids as novel potent HDAC inhibitors. In the present work, a new series of bisthiazole-based compounds with different zinc binding groups (ZBGs)

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。