4'-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4'-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2’:6’,2”-terpyridine-6,6”-dicarboxylic acid；6-[6-(6-Carboxypyridin-2-yl)-4-[2-oxo-2-(propylamino)ethoxy]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid；6-[6-(6-carboxypyridin-2-yl)-4-[2-oxo-2-(propylamino)ethoxy]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₆
• 分子量: 436.424
• InChiKey: UOCPOVHMPHKQGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸氯甲酯 、 4'-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到bis(acetoxymethyl) 4'-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用三联吡啶衍生物配体进行活细胞标记以测量免疫细胞介导的细胞毒性

  摘要：

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700626
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4’-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2’:6’,2”-terpyridine-6,6”-di-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到4'-(2-oxo-2-(propylamino)ethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用三联吡啶衍生物配体进行活细胞标记以测量免疫细胞介导的细胞毒性

  摘要：

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700626

文献信息

• Rapid method for measuring cytotoxicity in non-RI system
  申请人：NAGASAKI UNIVERSITY

  公开号：US10175229B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention aims to provide a novel compound for measuring cellular cytotoxicity or cell proliferation capacity accurately with high reproducibility, conveniently and rapidly, and a measurement method of cellular cytotoxicity or cell proliferation capacity by using the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a substituent, R2 and R3 are each an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group, Y is a substituent, n is an integer of 0-3, Z is a single bond, —O—, —S—, —SO—, —SO2—, or —NR4— (R4 is a hydrogen atom or a substituent), and A is an optionally substituted C1-6 alkylene group) or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种新的化合物，用于准确地测量细胞毒性或细胞增殖能力，具有高度的重复性、便捷和快速性，以及利用该化合物进行细胞毒性或细胞增殖能力的测量方法。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物：其中R1是取代基，R2和R3分别是可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团，Y是取代基，n是0-3的整数，Z是单键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-或-NR4-（R4是氢原子或取代基），A是可选取代的C1-6烷基ene基团）或其盐。
• RAPID METHOD FOR MEASURING CYTOTOXICITY IN NON-RI SYSTEM
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP3127899A1

  公开（公告）日：2017-02-08

  The present invention aims to provide a novel compound for measuring cellular cytotoxicity or cell proliferation capacity accurately with high reproducibility, conveniently and rapidly, and a measurement method of cellular cytotoxicity or cell proliferation capacity by using the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a substituent, R2 and R3 are each an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group, Y is a substituent, n is an integer of 0 - 3, Z is a single bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, or -NR4- (R4 is a hydrogen atom or a substituent), and A is an optionally substituted C1-6 alkylene group) or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型化合物，用于准确、重现性高、方便快捷地测量细胞毒性或细胞增殖能力，以及利用该化合物测量细胞毒性或细胞增殖能力的方法。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物： 其中 R1 是取代基，R2 和 R3 分别是任选取代的烃基或任选取代的杂环基，Y 是取代基，n 是 0 - 3 的整数，Z 是单键、-O-、-S-、-SO-、-SO2- 或 -NR4- （R4 是氢原子或取代基），A 是任选取代的 C1-6 亚烷基）或其盐。