11-deoxy-11-hydroxyiminorifamycin S

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 11-deoxy-11-hydroxyiminorifamycin S
• 英文别名: [(6Z,7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17-trihydroxy-6-hydroxyimino-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-23,27,29-trioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₂
• 分子量: 710.778
• InChiKey: XPKUKRHQZCSDFZ-ZJRQEIMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxy-11-hydroxyiminorifamycin S 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到11-deoxy-11-methoxyethoxymethoxyiminorifamycin S
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。

  公开号：

  US20050203076A1
• 作为产物：
  描述：

  4,11-dideoxy-4,11-dihydroxyiminorifamycin S 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到11-deoxy-11-hydroxyiminorifamycin S
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。

  公开号：

  US20050203076A1

文献信息

• US7256187B2
  申请人：——

  公开号：US7256187B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes
  申请人：Li Jing

  公开号：US20050203076A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to rifamycin derivatives having antimicrobial activities, including activities against drug-resistant microorganisms, specifically, the rifamycin derivatives having an oxime group at the C-11 position.

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。
• Preparation and in vitro anti-staphylococcal activity of novel 11-deoxy-11-hydroxyiminorifamycins
  作者：Jing Li、Zhenkun Ma、Katrina Chapo、Dalai Yan、A. Simon Lynch、Charles Z. Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.048

  日期：2007.10

  We report herein the preparation and anti-staphylococcal activity of a series of novel 11-deoxy-11-hydroxyiminorifamycins. Many of the compounds synthesized exhibit potent activity against wild-type Staphylococcus aureus with MICs equivalent to, or better than, rifamycin reference agents. In addition, some of the compounds retain potent activity against an intermediate rifamycin-resistant strain of Staphylococcus aureus. For instance, compound 5k exhibits an MIC of 0.12 mu g/mL against an intermediate rifamycin-resistant strain, while the rifamycin reference agents, rifampin and rifalazil, exhibit MICs of 16 mu g/mL and 2 mu g/mL, respectively, against the same strain. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.