N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamaide；N-(2-aminophenyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: YQJCSBRJFXOYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到[N,N‐4‐tert‐butylbenzenesulfonyl‐o‐phenylenediamine](p‐cymene)chlororuthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-位磺酰胺基官能化的Ru（II）配合物在水中进行一锅逐步还原胺化反应

  摘要：

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。

  DOI：

  10.1002/aoc.4558
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯基苯磺酸盐和-磺酰胺类化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂：合成和SAR分析

  摘要：

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.005

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic properties of novel palladium(II) complexes containing aromatic sulfonamides: effective catalysts for the oxidation of benzyl alcohol
  作者：Serkan Dayan、Nilgun Ozpozan Kalaycioglu

  DOI：10.1002/aoc.2938

  日期：2013.1

  successfully synthesized by the reaction of o‐phenylenediamine and various benzenesulfonyl chlorides. The Schiff base derivatives (1a–f; 4e) of those compounds were obtained using different aldehydes. Then, a series of neutral‐four coordinate Pd(II) complexes (6–10) were prepared from the reaction of Pd(OAc)2 and 1–5. On the other hand, when we tried to synthesize Pd(II) complexes containing Schiff base/sulfonamide

  在本文中，通过邻苯二胺与各种苯磺酰氯的反应成功地合成了N-（2-氨基苯基）芳基磺酰胺（1-5）。这些化合物的席夫碱衍生物（1a–f; 4e）是使用不同的醛获得的。然后，通过Pd（OAc）2的反应制备了一系列中性的四配位Pd（II）配合物（6-10）和1–5。另一方面，当我们尝试合成含有席夫碱/磺酰胺配体的Pd（II）配合物时，观察到两种不同的情况。通常，当给电子基团连接到亚胺片段（1a–d）（除1f以外）时，席夫碱被水解并分离出6个。当一个吸电子基团连接到亚胺片段（1e，4e）上时，分离出带有席夫碱/磺酰胺配体的中性四配位Pd（II）配合物（11-13）。通过FT-IR，元素分析和NMR光谱对合成的化合物进行表征。在H 5 IO 6存在下，该配合物在苯甲醇氧化为苯甲醛的反应中用作催化剂在乙腈中。所有配合物均显示令人满意的催化活性。使用9可获得最高的催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Design of base metal extractants. Part 1. Inter-ligand hydrogen bonding in the assembly of pseudo-macrocyclic bis(aminosulfonamidato)M(ii) complexes
  作者：Clare Squires、Christopher W. Baxter、John Campbell、Leonard F. Lindoy、Hamish McNab、Andrew Parkin、Simon Parsons、Peter A. Tasker、Gang Wei、David J. White

  DOI：10.1039/b515650p

  日期：——

  Monosulfonyl derivatives of simple 1,2- and 1,3-diamines (R2HN–R–NHSO2R1 = L) have been shown to be easily deprotonated to give neutral 2 : 1 complexes, [M(L − H)2], with Co(II), Ni(II), Cu(II) or Zn(II). The Ni(II) and Cu(II) complexes with deprotonated N-tosyl-1,2-diaminoethane have a planar N42− donor set and a 14-membered pseudo-macrocyclic structure based on head-to-tail SO⋯H–N(amine) bonding between the two bidentate ligands. In the related tetrahedral Zn(II) complex the ends of the mutually perpendicular bidentate N2− units are too far apart to form a cyclic H-bonded system. X-Ray structure determinations on five free ligands provide evidence for extensive inter-molecular H-bonding, which in the case of N-tosyl-1,3-diaminopropane and its N′-tert-butyl derivative involves formation of dimeric 16-membered pseudo-macrocycles. Despite favourable inter-ligand H-bonding in the neutral 2 : 1 complexes, these ligands are relatively weak extractants, showing >50% loading of Cu(II) in “pH-swing” equilibria, 2 L(org) + M2+ = [M(L − H)2](org) + 2 H+, only when the pH of the aqueous phase is raised above 4.

  研究表明，简单的 1,2- 和 1,3- 二胺（R2HN-R-NHSO2R1 = L）的单磺酰衍生物很容易去质子化，从而与 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 或 Zn(II) 生成 2 : 1 的中性络合物 [M(L-H)2]。含有去质子化 N-对甲基苯磺酰-1,2-二氨基乙烷的 Ni(II) 和 Cu(II) 复合物具有平面 N42 供体组和 14 元伪大环结构，该结构基于两个双齿配体之间头对尾的 SO⋯H-N（胺）键。在相关的四面体 Zn(II) 复合物中，相互垂直的双齿 N2- 单元两端相距太远，无法形成环状 H 键体系。对五种游离配体的 X 射线结构测定证明了分子间广泛的 H 键作用，在 N-对甲苯磺酸-1,3-二氨基丙烷及其 N′-叔丁基衍生物中，这种作用涉及形成二聚 16 元伪大环。尽管在中性 2 : 1 复合物中存在有利的配体间氢键，但这些配体是相对较弱的萃取剂，只有当水相的 pH 值升高到 4 以上时，才会在 "pH 波动 "平衡（2 L(org) + M2+ = [M(L - H)2](org) + 2 H+）中显示出大于 50% 的 Cu(II) 负载。