N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamaide；N-(2-aminophenyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: YQJCSBRJFXOYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到[N,N‐4‐tert‐butylbenzenesulfonyl‐o‐phenylenediamine](p‐cymene)chlororuthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-位磺酰胺基官能化的Ru（II）配合物在水中进行一锅逐步还原胺化反应

  摘要：

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。

  DOI：

  10.1002/aoc.4558
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯基苯磺酸盐和-磺酰胺类化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂：合成和SAR分析

  摘要：

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.005

文献信息

• Phenylbenzenesulfonates and -sulfonamides as 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors: Synthesis and SAR-analysis
  作者：Anna Vuorinen、Roger T. Engeli、Susanne Leugger、Christoph R. Kreutz、Daniela Schuster、Alex Odermatt、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.005

  日期：2017.7

  in multiple studies, synthesis and biological evaluation of promising 17β-HSD2 inhibitors have been reported. Our previous work led to the identification of phenylbenzenesulfonamides and -sulfonates as new 17β-HSD2 inhibitors by ligand-based pharmacophore modeling and virtual screening. In this study, new molecules representing this scaffold were synthesized and tested in vitro for their 17β-HSD2 activity

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。
• Synthesis, characterization and catalytic properties of novel palladium(II) complexes containing aromatic sulfonamides: effective catalysts for the oxidation of benzyl alcohol
  作者：Serkan Dayan、Nilgun Ozpozan Kalaycioglu

  DOI：10.1002/aoc.2938

  日期：2013.1

  successfully synthesized by the reaction of o‐phenylenediamine and various benzenesulfonyl chlorides. The Schiff base derivatives (1a–f; 4e) of those compounds were obtained using different aldehydes. Then, a series of neutral‐four coordinate Pd(II) complexes (6–10) were prepared from the reaction of Pd(OAc)2 and 1–5. On the other hand, when we tried to synthesize Pd(II) complexes containing Schiff base/sulfonamide

  在本文中，通过邻苯二胺与各种苯磺酰氯的反应成功地合成了N-（2-氨基苯基）芳基磺酰胺（1-5）。这些化合物的席夫碱衍生物（1a–f; 4e）是使用不同的醛获得的。然后，通过Pd（OAc）2的反应制备了一系列中性的四配位Pd（II）配合物（6-10）和1–5。另一方面，当我们尝试合成含有席夫碱/磺酰胺配体的Pd（II）配合物时，观察到两种不同的情况。通常，当给电子基团连接到亚胺片段（1a–d）（除1f以外）时，席夫碱被水解并分离出6个。当一个吸电子基团连接到亚胺片段（1e，4e）上时，分离出带有席夫碱/磺酰胺配体的中性四配位Pd（II）配合物（11-13）。通过FT-IR，元素分析和NMR光谱对合成的化合物进行表征。在H 5 IO 6存在下，该配合物在苯甲醇氧化为苯甲醛的反应中用作催化剂在乙腈中。所有配合物均显示令人满意的催化活性。使用9可获得最高的催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Design of base metal extractants. Part 1. Inter-ligand hydrogen bonding in the assembly of pseudo-macrocyclic bis(aminosulfonamidato)M(ii) complexes
  作者：Clare Squires、Christopher W. Baxter、John Campbell、Leonard F. Lindoy、Hamish McNab、Andrew Parkin、Simon Parsons、Peter A. Tasker、Gang Wei、David J. White

  DOI：10.1039/b515650p

  日期：——

  Monosulfonyl derivatives of simple 1,2- and 1,3-diamines (R2HN–R–NHSO2R1 = L) have been shown to be easily deprotonated to give neutral 2 : 1 complexes, [M(L − H)2], with Co(II), Ni(II), Cu(II) or Zn(II). The Ni(II) and Cu(II) complexes with deprotonated N-tosyl-1,2-diaminoethane have a planar N42− donor set and a 14-membered pseudo-macrocyclic structure based on head-to-tail SO⋯H–N(amine) bonding between the two bidentate ligands. In the related tetrahedral Zn(II) complex the ends of the mutually perpendicular bidentate N2− units are too far apart to form a cyclic H-bonded system. X-Ray structure determinations on five free ligands provide evidence for extensive inter-molecular H-bonding, which in the case of N-tosyl-1,3-diaminopropane and its N′-tert-butyl derivative involves formation of dimeric 16-membered pseudo-macrocycles. Despite favourable inter-ligand H-bonding in the neutral 2 : 1 complexes, these ligands are relatively weak extractants, showing >50% loading of Cu(II) in “pH-swing” equilibria, 2 L(org) + M2+ = [M(L − H)2](org) + 2 H+, only when the pH of the aqueous phase is raised above 4.

  研究表明，简单的 1,2- 和 1,3- 二胺（R2HN-R-NHSO2R1 = L）的单磺酰衍生物很容易去质子化，从而与 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 或 Zn(II) 生成 2 : 1 的中性络合物 [M(L-H)2]。含有去质子化 N-对甲基苯磺酰-1,2-二氨基乙烷的 Ni(II) 和 Cu(II) 复合物具有平面 N42 供体组和 14 元伪大环结构，该结构基于两个双齿配体之间头对尾的 SO⋯H-N（胺）键。在相关的四面体 Zn(II) 复合物中，相互垂直的双齿 N2- 单元两端相距太远，无法形成环状 H 键体系。对五种游离配体的 X 射线结构测定证明了分子间广泛的 H 键作用，在 N-对甲苯磺酸-1,3-二氨基丙烷及其 N′-叔丁基衍生物中，这种作用涉及形成二聚 16 元伪大环。尽管在中性 2 : 1 复合物中存在有利的配体间氢键，但这些配体是相对较弱的萃取剂，只有当水相的 pH 值升高到 4 以上时，才会在 "pH 波动 "平衡（2 L(org) + M2+ = [M(L - H)2](org) + 2 H+）中显示出大于 50% 的 Cu(II) 负载。
• One-pot stepwise reductive amination reaction by <i>N</i> -coordinate sulfonamido-functionalized Ru(II) complexes in water
  作者：Nilgün Kayacı、Serkan Dayan、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan

  DOI：10.1002/aoc.4558

  日期：2018.12

  New complexes of formula [RuCl(p‐cymene)(L)] (7–12) were prepared with [RuCl2(p‐cymene)]2 and pre‐synthesized N‐arenesulfonly‐o‐phenylenediamines (1–6) and characterized using 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and UV–visible spectroscopic techniques, and single‐crystal X‐ray diffraction analysis was performed for one complex (8). Complexes 7–12 were investigated in the reduced imine synthesis

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。