1-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Methoxyethoxymethyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile；1-(2-methoxyethoxymethyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: PTVLFURTDFRWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 1-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用TMP碱对2-吡啶酮和2,7-萘啶酮支架进行定向锌或镁离子放大

  摘要：

  已经开发了2-吡啶酮和2，7-萘啶酮支架的区域选择性锌化。使用TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），然后用亲电试剂捕集，得到甲氧基乙氧基甲基（MEM）保护的化合物，得到官能化的2-吡啶酮和2,7-萘啶酮。使用i - PrMgCl·LiCl进行碘化2-吡啶酮和2,7-萘啶酮的I / Mg交换，得到了与亲电子试剂反应的氧化镁中间体。通过使用TMPMgCl·LiCl，对2-吡啶酮支架进行了第二次放大。另外，我们报道了CoCl 2催化的1-氯-2，7-萘啶与芳基卤化锌的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02690
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-羟基-3-氰基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用TMP碱对2-吡啶酮和2,7-萘啶酮支架进行定向锌或镁离子放大

  摘要：

  已经开发了2-吡啶酮和2，7-萘啶酮支架的区域选择性锌化。使用TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），然后用亲电试剂捕集，得到甲氧基乙氧基甲基（MEM）保护的化合物，得到官能化的2-吡啶酮和2,7-萘啶酮。使用i - PrMgCl·LiCl进行碘化2-吡啶酮和2,7-萘啶酮的I / Mg交换，得到了与亲电子试剂反应的氧化镁中间体。通过使用TMPMgCl·LiCl，对2-吡啶酮支架进行了第二次放大。另外，我们报道了CoCl 2催化的1-氯-2，7-萘啶与芳基卤化锌的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02690

文献信息

• Directed Zincation or Magnesiation of the 2-Pyridone and 2,7-Naphthyridone Scaffold Using TMP Bases
  作者：Dorothée S. Ziegler、Robert Greiner、Henning Lumpe、Laura Kqiku、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02690

  日期：2017.11.3

  6-tetramethylpiperidyl) followed by trapping with electrophiles provided functionalized 2-pyridones and 2,7-naphthyridones. I/Mg exchange of iodinated 2-pyridone and 2,7-naphthyridone using i-PrMgCl·LiCl afforded magnesiated intermediates that reacted with electrophiles. A second magnesiation of the 2-pyridone scaffold was achieved by using TMPMgCl·LiCl. Additionally, we report CoCl2-catalyzed cross-couplings of

  已经开发了2-吡啶酮和2，7-萘啶酮支架的区域选择性锌化。使用TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），然后用亲电试剂捕集，得到甲氧基乙氧基甲基（MEM）保护的化合物，得到官能化的2-吡啶酮和2,7-萘啶酮。使用i - PrMgCl·LiCl进行碘化2-吡啶酮和2,7-萘啶酮的I / Mg交换，得到了与亲电子试剂反应的氧化镁中间体。通过使用TMPMgCl·LiCl，对2-吡啶酮支架进行了第二次放大。另外，我们报道了CoCl 2催化的1-氯-2，7-萘啶与芳基卤化锌的交叉偶联。