(Z)-2-bromo-3-(p-tolyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: CCQXDHZZNTUCHM-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联纳扎罗夫环化/半匹萘醇重排：手性螺[4.4]壬烷-1,6-二酮的快速构建

  摘要：

  已经开发出一种使用“未活化”底物的新型有机催化不对称串联 Nazarov 环化/半匹萘醇重排反应，可生成一系列手性螺 [4.4] 壬烷-1,6-二酮，产率高达 96%，对映体过量率为 97%。值得注意的是，它是第一个使用 Nazarov 环化不对称合成具有四个立体中心的环戊酮的直接例子。DFT 计算已用于了解反应机理、立体化学和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04049
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-bromo-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-溴肉桂醛的氨基硫醇化通过结合两个不同的光诱导过程来获得咪唑并[2,1- b ]噻唑

  摘要：

  开发了可见光促进的无金属催化体系，以实现α-溴肉桂醛的氨基硫醇化。这种机制新颖的方法允许通过掺入两种不同的光诱导过程，在室温下在可见光照射下以令人满意的产率合成各种咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。该反应具有容易获得的原料，易于操作，温和的反应条件和广泛的反应范围的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02907

文献信息

• <scp>DMAP‐Catalyzed</scp> C—N Bond Formation for Diverse Synthesis of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine and Pyrimido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazole Derivatives
  作者：Le‐Le Shang、Yun Feng、Xing‐Lian Gao、Zi‐Ren Chen、Yu Xia、Wei‐Wei Jin、Chen‐Jiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000214

  日期：2020.12

  A DMAP (2‐dimethylaminopyridine)‐catalyzed condensation reactions for the successful direct construction of pyrimido[1,2‐a]benzimidazole or imidazo[1,2‐a]pyrimidine has been developed. The method utilizes readily available α‐bromocinnamaldehydes with 2‐aminobenzimidazole or 2‐aminoimidazole as starting materials in the presence of 2‐DMAP/TBHP. In the process, two C—N bonds were successfully constructed

  甲DMAP（2-二甲基氨基）嘧啶并用于的成功直接施工催化的缩合反应[1,2一]苯并咪唑或咪唑并[1,2一]嘧啶已经研制成功。该方法在2-DMAP / TBHP存在的情况下利用现成的α-溴肉桂醛与2-氨基苯并咪唑或2-氨基咪唑为起始原料。在此过程中，成功构建了两个CN键以合成目标化合物。当前的方法具有广泛的基材范围，产品多样化和无金属条件。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Spiro-glutarimides via α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Santigopal Mondal、Arghya Ghosh、Subrata Mukherjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01799

  日期：2018.8.3

  NHC-catalyzed enantioselective [3 + 3] spiro-annulation of α,β-unsaturated aldehydes with cyclic β-ketoamides allowing the preparation of synthetically and biologically important spiro-glutarimide derivatives has been reported. The interception of the ketoamides with catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums proceeds in a Michael addition–intramolecular amidation pathway to deliver

  已经报道了NHC催化的α，β-不饱和醛与环状β-酮酰胺的对映体选择性[3 + 3]螺环合成，可以制备合成上和生物学上重要的螺-戊二酰亚胺衍生物。催化酰胺产生的手性α，β-不饱和酰基咪唑对酮酰胺的拦截以迈克尔加成-分子内酰胺化途径进行，从而以高收率，非对映选择性和对映选择性提供螺环产物。
• NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Thioamides and Modified Enals for the Enantioselective Synthesis of Functionalized Thiazinones
  作者：Arghya Ghosh、Soumen Barik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03188

  日期：2019.11.1

  (NHC)-catalyzed [3 + 3] annulation of thioamides with modified enals allowing the enantioselective synthesis of functionalized 1,3-thiazin-4-ones is reported. The NHC generated from the chiral triazolium salt was optimal and the reaction is initiated by the thia-Michael addition to catalytically generated α,β-unsaturated acylazolium intermediates derived from 2-bromoenals, followed by intramolecular cyclization

  N-杂环卡宾（NHC）催化的[3 + 3]硫酰胺与修饰的烯醛的环化反应使功能化的1,3-噻嗪-4-酮的对映选择性合成得到了报道。由手性三唑鎓盐生成的NHC是最佳的，该反应是通过将thia-Michael加至催化生成的源自2-溴烯醛的α，β-不饱和酰基中间体而引发的，然后进行分子内环化。该操作简单的步骤可直接且快速地以中等到良好的收率和对映体比率值快速获得目标化合物。
• Diastereoselective Synthesis of CF₃-Containing Vicinal Diamines
  作者：Qiu-xia Huang、Qu-tong Zheng、Yaya Duan、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01261

  日期：2017.8.4

  The highly diastereoselective synthesis of CF3-containing vicinal diamines by a convenient two-step procedure without the need to isolate the intermediate products is described.

  描述了通过不需分离中间产物的方便的两步法高度非对映选择性地合成含CF 3的邻位二胺。
• Enantioselective Synthesis of Tricyclic β-Lactones by NHC-Catalyzed Desymmetrization of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Sayan Shee、Subrata Mukherjee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01756

  日期：2020.7.17

  The NHC-catalyzed desymmetrization of cyclic-1,3-diketones allowing the enantioselective construction of tricyclic β-lactones with five contiguous stereocenters, including two quaternary stereocenters, has been developed. The mild and operationally simple addition of α-bromoenals to cyclopentane-1,3-diketone derivatives proceeds via the initial formation of chiral α,β-unsaturated acylazolium intermediates

  已开发出NHC催化的1,3-二酮环的不对称化，可实现具有五个连续立体中心（包括两个四级立体中心）的三环β-内酯的对映选择性结构。向环戊烷-1,3-二酮衍生物中温和且简单地添加α-溴烯醛是通过手性α，β-不饱和酰基la中间体的初步形成而进行的，并最终在级联反应中达到顶峰，遵循迈克尔-醛醇内酯化途径β-内酯衍生物具有中等至良好的收率和优异的选择性。