9-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]anthracene
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: OMLZMMGTXRBWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 9-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]anthracene 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到12-chloro-9-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Model Studies Directed Towards the Synthesis of the Oxetane D-Ring of Paclitaxel: Assessment of the Oxyanion-Assisted Retro-Diels-Alder Reaction as a Means for Generating Oxete

  摘要：

  为了尝试通过阴离子辅助的逆-Diels–Alder 反应生成氧杂环丁烷 (8)，我们制备了氧杂环丁烷 (11) 和 (12)，以及它们的无环类似物 (35) 和 (36)。化合物 (11) 的 X 射线晶体结构已经确定。每种底物 (11)、(12)、(35) 和 (36) 都是在有 18-crown-6 存在的情况下用氢化钾处理的，众所周知，在其他体系中，这种条件会促进逆-Diels–Alder 反应。然而，即使在高达 100˚C 的温度下，前三种底物也未能发生任何此类反应。相反，在 18˚C 时，化合物 (36) 发生反应，生成定量产率的蒽酮 (13)。这些结果特别表明，区域电子效应在决定阴离子辅助的逆-Diels–Alder 反应能否成功导致极化烯方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1071/ch01161
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 蒽酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到9-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Model Studies Directed Towards the Synthesis of the Oxetane D-Ring of Paclitaxel: Assessment of the Oxyanion-Assisted Retro-Diels-Alder Reaction as a Means for Generating Oxete

  摘要：

  为了尝试通过阴离子辅助的逆-Diels–Alder 反应生成氧杂环丁烷 (8)，我们制备了氧杂环丁烷 (11) 和 (12)，以及它们的无环类似物 (35) 和 (36)。化合物 (11) 的 X 射线晶体结构已经确定。每种底物 (11)、(12)、(35) 和 (36) 都是在有 18-crown-6 存在的情况下用氢化钾处理的，众所周知，在其他体系中，这种条件会促进逆-Diels–Alder 反应。然而，即使在高达 100˚C 的温度下，前三种底物也未能发生任何此类反应。相反，在 18˚C 时，化合物 (36) 发生反应，生成定量产率的蒽酮 (13)。这些结果特别表明，区域电子效应在决定阴离子辅助的逆-Diels–Alder 反应能否成功导致极化烯方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1071/ch01161