2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)quinoxaline
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QHVNMGIMRPCRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的磺化ulf盐类胡萝卜素插入物在水中合成喹喔啉和β-酮基硫醚

  摘要：

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000716

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Glyoxals by Oxidation of Terminal Alkynes: One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Weibo Yang、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300518

  日期：2013.5.17

  From terminal alkynes to glyoxals: Terminal alkynes can be oxidized under mild conditions by the use of an N‐oxide in the presence of a gold catalyst. The intermediate glyoxal derivatives can be transferred in a one‐pot procedure to substituted quinoxalines (see scheme).

  从末端炔烃到乙二醛：末端炔烃可在温和的条件下，通过在金催化剂存在下使用N氧化物进行氧化。中间体乙二醛衍生物可以通过一锅法转移到取代的喹喔啉（参见方案）。
• 过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成喹喔啉衍生物的绿色合成新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111072577B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种以纯水作为溶剂、硫叶立德为卡宾供体、过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成C‑N键并环合成喹喔啉衍生物的绿色合成新方法。与传统方法相比，本方法原料易得，步骤简单，避免了毒性有机溶剂的使用，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备喹喔啉母环的方法，具有广阔的应用前景。
• Cobalt-Catalyzed Effective Access to Quinoxalines with Insights in Annulation of Terminal Alkynes and <i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Hui-Ru Yang、Zhe-Yao Hu、Xin-Chang Li、Ling Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03465

  日期：2022.11.18

  demonstrated by its gram-scale and broad potential applications. Furthermore, this protocol serves as a powerful tool for the late-stage functionalization of various complex bioactive molecules and drugs to provide a new class of molecules containing two distinct bioactive molecules directly linked. Detailed mechanistic studies reveal that the current reaction goes through a novel mechanism different from

  报道了一种通过使用钴催化剂和氧气作为末端氧化剂的组合来环化末端炔烃和邻苯二胺的新方法。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以良好到高产率提供范围广泛的喹喔啉。该方法通过其克级和广泛的潜在应用得到证明。此外，该协议可作为各种复杂生物活性分子和药物后期功能化的强大工具，以提供包含两个直接连接的不同生物活性分子的新型分子。详细的机理研究表明，当前的反应通过一种不同于先前报道的乙二醛机制的新机制。
• Iridium-Catalyzed Carbenoid Insertion of Sulfoxonium Ylides for Synthesis of Quinoxalines and β-Keto Thioethers in Water
  作者：Yingying Xu、Xin Huang、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Jianglian Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000716

  日期：2020.8.9

  This work demonstrates an effective and green synthetic strategy for the preparation of quinoxalines utilizing sulfoxonium ylides as safe carbene sources via a key N–H insertion. The method was also applied to S–H insertions for synthesis of β‐keto thioethers under mild and economical conditions. This strategy avoids the safety issues of diazo compounds and the use of organic solvents, which meets

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。