O⁶-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-6-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)-9H-purine；2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxy]-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: MFDIMORUKIXPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 O⁶-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  O 6-烷基和芳基鸟嘌呤衍生物的合成：衍生自苯乙烯7,8-和3,4-氧化物的核碱基加合物

  摘要：

  通过使6-（4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛基）-嘌呤与醇盐和芳基氧化物反应制备了一系列可能在体内暴露于苯乙烯后在体内形成的O 6-烷基和-芳基鸟嘌呤衍生物。 ， 分别。单保护的二醇2-烯丙氧基-或2-苄氧基-1-苯基乙醇和2-烯丙氧基-或2-苄氧基-2-苯基乙醇用作苯乙烯7，8-氧化物的合成等同物。使用4-乙烯基苯酚，2-（4-羟基苯基）乙醇和4-羟基苯基乙酸作为苯乙烯的芳烃氧化物代谢产物的合成等价物，即。例如，分别为苯乙烯3,4-氧化物，4-（2-羟乙基）苯1,2-氧化物和4-羧甲基苯1,2-氧化物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500477

文献信息

• Alkylation of anionic DNA bases by styrene 7,8-oxide
  作者：Mikko Koskinen、Elke K. H. Schweda、Kari Hemminki

  DOI：10.1039/a906658f

  日期：——

  Styrene 7,8-oxide (SO), a reactive epoxide that has been classified as a probable human carcinogen, was allowed to react under alkaline conditions with 2′-deoxyguanosine and thymidine monophosphates as well as with the dinucleotide dGpdT. The reaction products were separated by high-performance liquid chromatography and were characterised by UV and electrospray mass spectroscopy, the latter showing the ability to differentiate the isomerism of the hydroxyphenylethyl moiety of the adduct. The main alkylation products of the deoxyguanosine monophosphates at high pH were those reacted at the 1- (through the β-carbon of the epoxide), N2- (α-carbon) and 7-positions (β- and α-carbons) of guanine followed by alkylation of the phosphate group. The formation of a novel diastereomeric pair of N 2-guanine adducts connected to the β-carbon of SO was identified and characterised. Furthermore, two different geometrical isomers of 1-guanine were detected. For thymidine nucleotide, base alkylation under neutral conditions was almost negligible, but at pH 10.5, alkylation at the 3-position was very prominent. The same base-adducts and the pH-effects were observed in the case of dGpdT alkylation. However, no phosphate alkylation was detected in the case of the dinucleotide.

  苯乙烯 7,8-氧化物（SO）是一种活性环氧化物，已被归类为可能的人类致癌物，它可在碱性条件下与 2′-脱氧鸟苷和胸苷单磷酸盐以及二核苷酸 dGpdT 发生反应。反应产物通过高效液相色谱法分离，并通过紫外光谱和电喷雾质谱进行表征，后者显示了区分加合物中羟基苯乙基分子异构体的能力。在高 pH 值条件下，脱氧鸟苷单磷酸酯的主要烷基化产物是鸟嘌呤的 1-位（通过环氧化物的 β-碳）、N2-位（α-碳）和 7-位（β-和 α-碳）发生反应，然后磷酸基发生烷基化。结果发现并表征了与 SO 的 β 碳相连的 N 2-鸟嘌呤加合物形成的一对新型非对映异构体。此外，还检测到了 1-鸟嘌呤的两种不同几何异构体。胸苷核苷酸在中性条件下的碱基烷基化几乎可以忽略不计，但在 pH 值为 10.5 时，3 位的烷基化非常明显。在 dGpdT 烷基化的情况下，也观察到了同样的碱基加成和 pH 值效应。不过，在二核苷酸中没有检测到磷酸烷基化。