4-methoxy-6-phenyl-6,7-dihydro-1,5,2,3-dioxathiazepine 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-phenyl-6,7-dihydro-1,5,2,3-dioxathiazepine 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: CZWSIWHLGDZOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 N-methyl-N-{[(methoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 、 4-methoxy-6-phenyl-6,7-dihydro-1,5,2,3-dioxathiazepine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂的热稳定版本设计：稳定性和反应性研究（1）

  摘要：

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jo100212n

文献信息

• New Application of Burgess Reagent in its Reaction with Epoxides
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Adams、Maria dos Santos、Khalil Abboud

  DOI：10.1055/s-2003-40356

  日期：——

  a new and very mild method for the dehydration of secondary and tertiary alcohols to the corresponding olefins using the inner salt of (methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hy- droxide (2, Burgess reagent). 1 The proposed mechanism involves the attack of the hydroxyl functionality onto the sulfur followed by syn-elimination of the intermediate sulfamate (3), Scheme 1. The Burgess reagent has been

  Burgess 试剂，（甲氧基羰基氨磺酰基）三乙基氢氧化铵，通常用于仲醇或叔醇的脱水，成功地用于从相应的环氧化物形成磺酰胺。进一步表明，与芳族环氧化物的相同反应导致七元环系统的形成。1970 年，Burgess 及其同事描述了一种新的非常温和的方法，使用（甲氧基羰基氨磺酰基）三乙基氢氧化铵的内盐（2，Burgess 试剂）将仲醇和叔醇脱水成相应的烯烃。1 所提出的机制涉及羟基官能团对硫的攻击，然后是中间体氨基磺酸盐 (3) 的同步消除，方案 1。Burgess 试剂主要用于仲醇和叔醇的脱水，2 其用途已用于重要天然产物的全合成，例如 Rigby 合成 narciclasine 3 和 cedrene，4 Nicolaou 合成efrotomycin，5 Uskokovic 合成普伐他汀，6 和 Holton 合成紫杉醇 ® 。7 已经报道了进一步的应用，例如从伯酰胺形成腈，8 从甲酰胺形成异氰化物，9
• New Options for the Reactivity of the Burgess Reagent with Epoxides in Both Racemic and Chiral Auxiliary Modes - Structural and Mechanistic Revisions, Computational Studies, and Application to Synthesis
  作者：Hannes Leisch、Bradford Sullivan、Branden Fonovic、Travis Dudding、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/ejoc.200900159

  日期：2009.6

  reagent with epoxides yields diastereomeric pairs of sulfamidates, which lead to cis and trans amino alcohols in each enantiomeric series. Experimental and spectral details are provided for all new sulfamidates and the products derived from them. Structure revisions have been made for several previously reported products from the reactions of the Burgess reagent with cyclic oxiranes and styrene diols.

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Design of Thermally Stable Versions of the Burgess Reagent: Stability and Reactivity Study
  作者：Thomas A. Metcalf、Razvan Simionescu、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo100212n

  日期：2010.5.21

  Three new versions of the Burgess reagent were synthesized and their thermal stability investigated by NMR. The new reagents exhibited improved reactivity toward epoxides, diols, and vinyl oxiranes as compared with the original version.

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。