2-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-benzothiazolium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-benzothiazolium triflate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-[2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethynyl]silane
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₆NSSi
• 分子量: 395.499
• InChiKey: FNRYZUIPPVCNRC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-benzothiazolium triflate 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到[1-(tert-butyl)-2-(3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-ylidene)vinyl](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Schlegel; Maas, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 235 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯并噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-benzothiazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines

  摘要：

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3697

文献信息

• Trimethylsilyl-Substituted Propyne Iminium Salts as Building Blocks in [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Joachim Nikolai、Jens Schlegel、Manfred Regitz、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-2002-20964

  日期：——

  3-(Trimethylsilyl)propyne iminium salts 6a-c and 2-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-benzothiazolium triflate 12 are suitable dienophiles for Diels-Alder reactions with buta-1,3-dienes, cyclopentadiene, cyclohexa-1,3-diene, and anthracene. Tri-tert-butylazete reacts with propyne iminium salts 6a,b to form Dewar­pyridines 15a,b. Thermal isomerization of 15b generates the sterically overcrowded pentasubstituted pyridine 16 which features a boat-shaped pyridine ring with the highest deviation from planarity so far reported.

  3-(三甲基甲硅烷基)丙炔亚胺盐 6a-c 和 2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基-1,3-苯并噻唑鎓三氟甲磺酸盐 12 是适合与 1,3-丁二烯、环戊二烯、1,3 环己烯进行 Diels-Alder 反应的亲二烯体-二烯和蒽。三叔丁基氮杂苯与丙炔亚胺盐 6a,b 反应形成杜瓦吡啶 15a,b。 15b 的热异构化生成空间过度拥挤的五取代吡啶 16，其具有迄今为止报道的平面度偏差最高的船形吡啶环。