(2-nitro-1,3-phenylene)bis(methylene) diacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1,3-phenylene)bis(methylene) diacrylate
• 英文别名: [2-Nitro-3-(prop-2-enoyloxymethyl)phenyl]methyl prop-2-enoate；[2-nitro-3-(prop-2-enoyloxymethyl)phenyl]methyl prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: KKYZLYWTGWBYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2-nitro-1,3-phenylene)bis(methylene) diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Multistimuli-responsive Hydrogel Particles Prepared via the Self-assembly of PEG-based Hyperbranched Polymers

  摘要：

  一般来说，很难获得多纤度响应水凝胶颗粒。在这里，我们介绍了一种新方法，通过在聚乙二醇（PEG）基超支化聚合物中加水来制备多纤度响应水凝胶颗粒。通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法制备的 PEG 基聚合物在直接加水后，当加热温度超过较低的临界溶液温度（LCST）时，会变得对温度敏感且溶解度较低。随后，通过二硫交换，超支化-超支化耦合可形成水凝胶颗粒。由此产生的水凝胶颗粒具有温度、光和氧化还原响应性。

  DOI：

  10.1246/cl.150064

文献信息

• Harmonizing the Intracellular Kinetics toward Effective Gene Delivery Using Cancer Cell-Targeted and Light-Degradable Polyplexes
  作者：Benchun Jiang、Hua He、Li Yao、Tong Zhang、Jianping Huo、Wei Sun、Lichen Yin

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01774

  日期：2017.3.13

  (NP-PEI), which can effectively condense DNA while rapidly de-cross-link upon light triggers to promote intracellular DNA release and reduce material toxicity. HA coating of the polyplexes further enhanced their serum stability by shielding the surface positive charges and enabled cancer cell targeting to potentiate the transfection efficiencies. Thus, the polyplexes afforded high transfection efficiencies

  非病毒基因传递的成功通常受到多种细胞壁垒的限制，这些壁垒对载体设计提出了不一致的要求。聚阳离子需要高分子量（MW）和阳离子电荷密度，才能实现有效的基因封装，但是，这也会导致高毒性，细胞内货物释放受限和血清抗性差。我们在本文中开发了具有内置紫外线响应域（NP-PEI）的交联聚乙烯亚胺（PEI），它可以有效地凝结DNA，同时在光触发时迅速去交联，从而促进细胞内DNA的释放并降低材料毒性。复合物的HA涂层通过屏蔽表面正电荷进一步增强了其血清稳定性，并使癌细胞靶向能够增强转染效率。因此，该复合物在光照射下在血清中具有很高的转染效率，比PEI 25k高1-2个数量级。因此，这项研究提供了一种有用的策略，可以克服针对非病毒基因传递的关键障碍。
• Bioinspired photo-degradable amphiphilic hyperbranched poly(amino ester)s: Facile synthesis and intracellular drug delivery
  作者：Qiao Jin、Yin Wang、Tongjiang Cai、Haibo Wang、Jian Ji

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.07.053

  日期：2014.9

  phosphorylcholine grafted HPAE (HPAE-PC) was synthesized via thiol-ene click chemistry. HPAE-PC can self-assemble to micelles and the micelles could be disassembled under UV irradiation because of the photo-degradation of HPAE. HPAE-PC micelles were used to load anticancer drug Doxorubicin (DOX). In vitro drug release studies showed that the release of DOX was much faster in the presence of UV irradiation

  首次报道了一种新型的两亲性可光降解的超支化聚合物。通过一锅迈克尔加成聚合反应制备含超支化邻硝基苄基的聚（氨基酯）（HPAE）。通过凝胶渗透色谱（GPC）和UV- vis光谱确认了光诱导降解的超支化聚（氨基酯）。通过硫醇-烯点击化学合成了生物启发的磷酸胆碱接枝的HPAE（HPAE-PC）。HPAE-PC可以自组装成胶束，并且由于HPAE的光降解作用，胶束可以在紫外线照射下分解。HPAE-PC胶束用于加载抗癌药阿霉素（DOX）。体外药物释放研究表明，在没有紫外线照射的情况下，DOX的释放要快于没有紫外线照射的情况。荧光显微镜结果表明，紫外线照射后，载有DOX的胶束在A549细胞中显示出较快的药物释放。此外，在紫外线照射下，装有DOX的HPAE-PC胶束比未照射的胶束具有更好的抗A549细胞的抗癌活性。新型的两亲性可光降解的超支化聚合物可用于构建时空按需药物递送系统，用于癌症治疗。
• A Light‐Triggerable Nanoparticle Library for the Controlled Release of Non‐Coding RNAs
  作者：Josephine Blersch、Vitor Francisco、Catarina Rebelo、Adrian Jiménez‐Balsa、Helena Antunes、Carlo Gonzato、Sandra Pinto、Susana Simões、Klaus Liedl、Karsten Haupt、Lino Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201911398

  日期：2020.1.27

  still limited due to obstacles related to the cellular uptake and cytoplasmic delivery. Herein, we report the synthesis of a triggerable polymeric nanoparticle (NP) library composed of 160 formulations, presenting physico-chemical diversity and differential responsiveness to light. Six formulations were more efficient (up to 500 %) than commercially available lipofectamine in gene-knockdown activity.

  基于RNA的疗法提供了广泛的治疗干预措施，包括皮肤疾病的治疗；然而，由于与细胞摄取和细胞质递送有关的障碍，有效递送这些生物分子的策略仍然受到限制。在这里，我们报告了由160种配方组成的可触发的聚合物纳米颗粒（NP）库的合成，呈现出理化多样性和对光的不同响应性。六种制剂的基因敲除活性比市售lipofectamine更有效（高达500％）。这些制剂显示出皮肤细胞差异化的内在化，并且内体逃逸迅速（数分钟范围）。NP在siRNA和miRNA的释放中是有效的。用miRNA-150-5p复合的命中率最高的NP处理的急性皮肤伤口的愈合速度快于采用加扰的miRNA处理的伤口。可光激活的NP提供了一种新策略，可以局部递送非编码RNA。
• [EN] A LIGHT-TRIGGERABLE NANOPARTICLE LIBRARY OF FORMULATIONS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF RNAS<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUE DE NANOPARTICULES DÉCLENCHABLES PAR LA LUMIÈRE DE FORMULATIONS POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE D'ARN
  申请人：UNIV DE COIMBRA

  公开号：WO2020230084A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present application relates to a triggerable polymeric nanoparticle (NP) library composed by several formulations, presenting physico-chemical diversity and differential responsiveness to light. In certain applications, six formulations were more efficient (up to 500%) than commercial Lipofectamine in gene knockdown activity. These formulations had differential internalization by skin cells and the endosomal escape was rapid (minutes range) as shown by the recruitment of galectin 8. The NPs described were effective in the release of siRNA and miRNA but can also be extended to the release of mRNA and other types of RNA. Acute skin wounds treated with the top hit NP complexed with miRNA-150-5p healed faster than wounds treated with scramble miRNA. Thus, light-triggerable NPs offer a new strategy to deliver topically non-coding and coding RNAs.

  本申请涉及一种可触发的聚合物纳米颗粒（NP）库，由多种配方组成，具有物理化学多样性和对光的不同响应性。在某些应用中，六种配方的基因敲降活性比商业的脂质体高效（高达500％）。这些配方对皮肤细胞的内吞作用有差异，而内体逃逸是快速的（分钟级），如通过galectin 8的招募所示。所述的NPs在释放siRNA和miRNA方面非常有效，但也可以扩展到释放mRNA和其他类型的RNA。用miRNA-150-5p复合的最佳NP处理的急性皮肤创伤愈合速度比用随机miRNA处理的愈合速度更快。因此，可触发的光纳米颗粒提供了一种新的策略，用于递送局部非编码和编码RNA。
• 一种电荷自翻转激活线粒体靶向功效的两亲性聚合物胶束的制备方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN114748420A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提出的一种电荷自翻转激活线粒体靶向的两亲性聚合物胶束的制备方法。通过制备PBMDA和TPP‑PEG‑NH2，并与十二胺通过熔融聚合反应得到两亲性聚合物，之后在含有上转换纳米粒子(UCNPS)的DMSO溶液中加入两亲聚合物，随后通过透析得到TPP/NIR@Ce6/UCNPS。该制备该方法操作简单，反应条件温和，制备的聚合物胶束胶束尺寸良好，能够在溶酶体中电荷自翻转暴露出线粒体靶向基团，从而将药物靶向递送到线粒体。