(1SR,3SR)-3-allyl-1-(tert-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1SR,3SR)-3-allyl-1-(tert-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R)-1-tert-butyl-3-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: DFPNZXAIHNUJOA-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3SR)-3-allyl-1-(tert-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 二碳酸二叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3SR,4aRS,10SR)-3-(bromomethyl)-10-(tert-butyl)-4,4a,5,10-tetrahydro-3H-[1,3]oxazino[3,4-b]isoquinolin-1-one 、 (3RS,4aRS,10SR)-3-(bromomethyl)-10-(tert-butyl)-4,4a,5,10-tetrahydro-3H-[1,3]oxazino[3,4-b]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过溴环氨基甲酸酯化反应从 α-烯丙基化杂环制备 α-乙酰哌啶

  摘要：

  在不同环境中含有 C=C 键的 2,6-二取代（烷基）（烯丙基）-和二烯丙基哌啶可以选择性地转化为 α-丙酮基哌啶，包括生物碱 (±)-6-epipinidinone。关键步骤是 N-Boc 保护的 α-烯丙基杂环与 N-溴代琥珀酰亚胺的溴环氨基甲酸酯化反应。哌啶环上庞大的叔丁基可通过 1,5-不对称诱导影响环化的非对映选择性。一种分离的非对映异构体的结构是通过 X 射线单晶衍射确定的。制备的双环溴化物很容易用 tBuOK 脱溴化氢，相应的烯醇被水解成 α-丙酮基哌啶盐酸盐。所提出的方法方便且易于执行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601031
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 四氢异喹啉 、 叔丁基锂 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(1SR,3SR)-3-allyl-1-(tert-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过溴环氨基甲酸酯化反应从 α-烯丙基化杂环制备 α-乙酰哌啶

  摘要：

  在不同环境中含有 C=C 键的 2,6-二取代（烷基）（烯丙基）-和二烯丙基哌啶可以选择性地转化为 α-丙酮基哌啶，包括生物碱 (±)-6-epipinidinone。关键步骤是 N-Boc 保护的 α-烯丙基杂环与 N-溴代琥珀酰亚胺的溴环氨基甲酸酯化反应。哌啶环上庞大的叔丁基可通过 1,5-不对称诱导影响环化的非对映选择性。一种分离的非对映异构体的结构是通过 X 射线单晶衍射确定的。制备的双环溴化物很容易用 tBuOK 脱溴化氢，相应的烯醇被水解成 α-丙酮基哌啶盐酸盐。所提出的方法方便且易于执行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601031

文献信息

• Preparation of α-Acetonylpiperidines from α-Allylated Heterocycles by a Bromocyclocarbamation Reaction
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Victor N. Khrustalev、Ivan A. Godovikov、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.200601031

  日期：2007.4

  2,6-Disubstituted (alkyl)(allyl)- and diallylpiperidines containing C=C bonds in different environments can be selectively transformed into α-acetonylpiperidines, including the alkaloid (±)-6-epipinidinone. The key step is the bromocyclocarbamation reaction of the N-Boc-protected α-allylheterocycle with N-bromosuccinimide. The bulky tert-butyl group on the piperidine ring can affect the diastereoselectivity

  在不同环境中含有 C=C 键的 2,6-二取代（烷基）（烯丙基）-和二烯丙基哌啶可以选择性地转化为 α-丙酮基哌啶，包括生物碱 (±)-6-epipinidinone。关键步骤是 N-Boc 保护的 α-烯丙基杂环与 N-溴代琥珀酰亚胺的溴环氨基甲酸酯化反应。哌啶环上庞大的叔丁基可通过 1,5-不对称诱导影响环化的非对映选择性。一种分离的非对映异构体的结构是通过 X 射线单晶衍射确定的。制备的双环溴化物很容易用 tBuOK 脱溴化氢，相应的烯醇被水解成 α-丙酮基哌啶盐酸盐。所提出的方法方便且易于执行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)