在此,我们报道了一种区域选择性可见光诱导的有机光氧化还原催化双官能化方法,以芳基烯烃和芳基
硫醇为底物制备 β-羟基
硫化物。该反应提供了广泛的芳基烯烃(从简单的
苯乙烯到复杂的
生物活性化合物)和芳基
硫醇(从各种杂芳族
硫醇到非杂芳族
硫醇)的底物范围(总共 45 个实例,产率高达 88%)。基于结合的实验和计算研究,我们证明了从 O 2原位产生的氢过氧自由基在空气中与苄基自由基反应,从而抑制了经典
硫醇-烯自由基反应中苄基自由基与
硫醇的酸性形式之间的反应。我们表明,由于碱的选择、稀释的底物浓度、催化剂负载量的增加以及在有氧条件下选择合适的芳基
硫醇,双功能化是可能的。考虑到杂芳族
硫醇的
生物学重要性以及缺乏安装它们的方法,我们的方法提供了一个衍生各种含有芳族元素的 β-羟基
硫化物的平台。