1,3-bis[(E)-2-phenylethen-1-yl]imidazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(E)-2-phenylethen-1-yl]imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]imidazolidine-2-thione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂S
• 分子量: 306.431
• InChiKey: UBYRDDJPBPVDRV-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 氧化苯乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到1,3-bis[(E)-2-phenylethen-1-yl]imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  SiO 2催化硫代羰基化合物与光学活性环氧乙烷反应中的环扩大和硫转移过程

  摘要：

  的1,3-二氧戊环-2-硫酮（的反应3）与（小号）-2-甲基环氧乙烷（（小号- ）1，并用（）- [R ）（（-2-苯基环氧乙烷- [R ）- 2）在存在的SiO 2在导致光学活性1,3-螺环-氧硫杂环戊烷无水二氯烷烃8与我在C（7）和9与pH为C（8），分别为（方案2和3）。1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮（的类似反应4A）与（[R ）- 2立体选择性地得到（小号）-2- phenylthiirane（（S）-10）以83％的收率和97％的ee与1，3-二甲基咪唑啉丁-2-酮（11a）一起。在3-苯基恶唑烷-2-硫酮（4b）和3-苯基噻唑烷-2-硫酮（4c）的情况下，与（RS）-2的反应产生外消旋的噻喃烷（RS）-10和相应的羰基化合物11b和11c（方案4和表1）。4a与1,2-环氧环己烷（= 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷; 7）的类似反应得到硫杂环丁烷12以及相应的羰基化合物11a（

  DOI：

  10.1002/hlca.200590261

文献信息

• Ring Enlargement and Sulfur-Transfer Processes in SiO2-Catalyzed Reactions of Thiocarbonyl Compounds with Optically Active Oxiranes
  作者：Sergej Malaschichin、Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590261

  日期：2005.12

  3-phenylthiazolidine-2-thione (4c), the reaction with (RS)-2 yielded the racemic thiirane (RS)-10, and the corresponding carbonyl compounds 11b and 11c (Scheme 4 and Table 1). The analogous reaction of 4a with 1,2-epoxycyclohexane (= 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane; 7) afforded thiirane 12 and the corresponding carbonyl compound 11a (Scheme 5). On the other hand, the BF3-catalyzed reaction of imidazolidine-2-thione (5)

  的1,3-二氧戊环-2-硫酮（的反应3）与（小号）-2-甲基环氧乙烷（（小号- ）1，并用（）- [R ）（（-2-苯基环氧乙烷- [R ）- 2）在存在的SiO 2在导致光学活性1,3-螺环-氧硫杂环戊烷无水二氯烷烃8与我在C（7）和9与pH为C（8），分别为（方案2和3）。1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮（的类似反应4A）与（[R ）- 2立体选择性地得到（小号）-2- phenylthiirane（（S）-10）以83％的收率和97％的ee与1，3-二甲基咪唑啉丁-2-酮（11a）一起。在3-苯基恶唑烷-2-硫酮（4b）和3-苯基噻唑烷-2-硫酮（4c）的情况下，与（RS）-2的反应产生外消旋的噻喃烷（RS）-10和相应的羰基化合物11b和11c（方案4和表1）。4a与1,2-环氧环己烷（= 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷; 7）的类似反应得到硫杂环丁烷12以及相应的羰基化合物11a（