N¹-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-3-(aminooxy)propane hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-3-(aminooxy)propane hydrochloride
• 英文别名: 3-aminooxy-1-(N-benzyloxycarbonyl)aminopropane hydrochloride；Benzyl (3-(aminooxy)propyl)carbamate hydrochloride；benzyl N-(3-aminooxypropyl)carbamate;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 260.721
• InChiKey: QYAFQFJIVWUTDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-3-(aminooxy)propane hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N¹-(benzyloxycarbonyl)-N₃-(3-aminopropyl)-1-amino-3-(aminooxy)propane
  参考文献：
  名称：

  二胺和三胺类似物和衍生物作为脱氧hysupsine合酶的抑制剂：合成和生物活性。

  摘要：

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰

  DOI：

  10.1021/jm00016a008
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 生成 N¹-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-3-(aminooxy)propane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LARUELLE, CLAUDE;LEPANT, MARCEL;RAYNIER, BERNARD

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Charge-Deficient Agmatine Analogues
  作者：A. R. Simonyan、N. A. Grigorenko、J. Vepsalainen、A. R. Khomutov

  DOI：10.1007/s11171-005-0080-y

  日期：2005.11

  N,N′-Di-Boc-N″-triflylguanidine was demonstrated to be an efficient guanidinylation reagent for O-substituted hydroxylamines. N-(3-Aminooxypropyl)- and N-(3-aminopropoxy)guanidines, previously unknown isosteric and charge-deficient agmatine analogues, have been synthesized. The possibilities of using these compounds in studying polyamine metabolism are discussed.

  N,N'-Di-Boc-N''-三氟甲胍被证明是 O-取代羟胺的有效胍基化试剂。 N-(3-氨基氧基丙基)-和N-(3-氨基丙氧基)胍是以前未知的等排和缺电荷胍丁胺类似物，现已合成。讨论了使用这些化合物研究多胺代谢的可能性。
• Novel convenient synthesis of biologically active esters of hydroxylamine
  作者：Maxim A. Khomutov、Swati Mandal、Janne Weisell、Neiha Saxena、Alina R. Simonian、Jouko Vepsalainen、Rentala Madhubala、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1007/s00726-009-0410-0

  日期：2010.2

  Alkylation of ethyl N-hydroxyacetimidate with readily available methanesulfonates of functionally substituted alcohols and subsequent deprotection of aminooxy group is a novel and convenient method to prepare functionally substituted esters of hydroxylamine with high overall yield. This approach is a good alternative to well-known reaction of N-hydroxyphthalimide with alcohols under the Mitsunobu conditions. The properties of ethoxyethylidene protection of aminooxy group on the contrary to that of N-alkoxyphthalimide group allow to perform a wide spectra of the transformations in the radical of N-protected hydroxylamine derivatives. This is essential for synthetic strategies consisting in the introduction of N-protected aminooxy group at one of the first steps of synthesis and subsequent transformations of the radical.The inhibitory effect of one of the newly synthesized compound, 1-guanidinooxy-3-aminopropane (GAPA), was compared with that of well-known inhibitors of ornithine decarboxylase namely, alpha-difluoromethylornithine (DFMO) and 1-aminooxy-3-aminopropane (APA) on Leishmania donovani, a protozoan parasite that causes visceral leishmaniasis. GAPA, on the contrary with APA and DFMO, in micromolar concentrations, inhibited the growth of both amastigotes and promastigotes of sodium antimony gluconate-resistant forms of L. donovani.
• LARUELLE, CLAUDE;LEPANT, MARCEL;RAYNIER, BERNARD
  作者：LARUELLE, CLAUDE、LEPANT, MARCEL、RAYNIER, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• US4804684A
  申请人：——

  公开号：US4804684A

  公开（公告）日：1989-02-14
• Diamine and Triamine Analogs and Derivatives as Inhibitors of Deoxyhypusine Synthase: Synthesis and Biological Activity
  作者：Young Bok Lee、Myung Hee Park、J. E. Folk

  DOI：10.1021/jm00016a008

  日期：1995.8

  of this enzyme. The findings indicate that the long chain triamines 2a and 2b and their guanyl derivatives 3a, 3b, 4a, and 4b exert inhibition by binding to enzyme through only a portion of their structures at any one time. The inhibition exhibited by N-ethyl-1,7-diaminoheptane 20 and its guanyl derivative 21 supports this notion and is evidence for participation of the secondary amino group in binding

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰