(2S,3S,4R)-4-amino-3-O-4-N-dibenzyl-1,2-O-isopropylidene-5-methyl-1,2,3-heptanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-amino-3-O-4-N-dibenzyl-1,2-O-isopropylidene-5-methyl-1,2,3-heptanetriol
• 英文别名: (1S,2R)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-1-phenylmethoxypentan-2-amine
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃
• 分子量: 397.558
• InChiKey: LEQOOENKVQOAPZ-CDHIZQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 仲丁基锂 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(2S,3S,4R)-4-amino-3-O-4-N-dibenzyl-1,2-O-isopropylidene-5-methyl-1,2,3-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  使用溶剂诱导的高立体选择性 3-丁烯基与 l-苏糖亚胺加成合成 (2S,3R,4S)-异诺他汀

  摘要：

  基于 1-butene-3-yl 与苏糖亚胺的高度立体选择性加成，从 L-酒石酸开始，经过 11 步序列获得异诺他汀。通过将关键的 d-xylo 加合物转化为 d-内酯来确定异诺他汀 C-4 处甲基的取向。这也表明，关键加合物的两个末端，即二醇丙酮化物和乙烯基部分，可以选择性地加工成酸官能团，从而产生氨基羟甲基酸和二酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942426

文献信息

• Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-Isonorstatine Using a Solvent-Induced Highly Stereoselective 3-Butenyl Addition to <scp>l</scp>-Threose Imines
  作者：Volker Jäger、Feng Li、Oliver Schwardt

  DOI：10.1055/s-2006-942426

  日期：2006.7

  Isonorstatine was obtained in an 11-step sequence start- ing from L-tartaric acid, based on a highly stereoselective addition of 1-butene-3-yl to a threose imine. The orientation of the methyl group at C-4 of isonorstatine was determined by transformation of the key d-xylo adduct into a d-lactone. This also shows that both ter- mini of the key adduct, the diol acetonide and vinyl moiety, can be elaborated

  基于 1-butene-3-yl 与苏糖亚胺的高度立体选择性加成，从 L-酒石酸开始，经过 11 步序列获得异诺他汀。通过将关键的 d-xylo 加合物转化为 d-内酯来确定异诺他汀 C-4 处甲基的取向。这也表明，关键加合物的两个末端，即二醇丙酮化物和乙烯基部分，可以选择性地加工成酸官能团，从而产生氨基羟甲基酸和二酸衍生物。