N-(2,6-dichlorophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₄
• mdl: MFCD00028525
• 分子量: 356.205
• InChiKey: SAPQVWMTQBMBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 2,6-二氯苯胺 反应 0.25h， 以74%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有机合成，结构活性关系，动力学和分子对接研究作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的非细胞毒性苯甲酰胺衍生物。

  摘要：

  一系列的苯甲酰胺衍生物的1 - 12与各种官能团（-H，-Br，-F，-OCH 3，-OC 2 H ^ 5，和-NO 2）用一种经济合成，并且容易微波辅助有机合成，并评估其在体外的乙酰胆碱酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）活性。结构-活性关系表明，-Br基团的取代影响了对BCHE酶的抑制活性。发现合成的化合物是BCHE的选择性抑制剂。另外，所有的化合物1 - 12被认为是无细胞毒性的，相比于标准放线菌酮（IC50  = 0.8±0.2 µM）。其中， 与标准加兰他敏氢溴酸盐（IC 50  = 40.83±0.37 µM）相比，化合物3表现出最有效的BCHE抑制活性（IC 50 = 0.8±0.6 µM）。酶动力学研究表明，化合物1，3 - 4，和7 - 8表现为抑制对BCHE的混合模式中，当化合物2，5 - 6和9表现出非竞争性的抑制模式。分子对接研究进一步强调了这些抑制剂与具有催

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.015

文献信息

• Microwave-Assisted Organic Synthesis, structure–activity relationship, kinetics and molecular docking studies of non-cytotoxic benzamide derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Sheeba Wajid、Asma Khatoon、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Shama Kanwal、Atta-ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.015

  日期：2019.9

  A series of benzamide derivatives 1–12 with various functional groups (–H, –Br, –F, –OCH3, –OC2H5, and –NO2) was synthesized using an economic, and facile Microwave-Assisted Organic Synthesis, and evaluated for acetylcholinesterase (ACHE) and butyrylcholinesterase (BCHE) activity in vitro. Structure–activity relationship showed that the substitution of –Br group influenced the inhibitory activity against

  一系列的苯甲酰胺衍生物的1 - 12与各种官能团（-H，-Br，-F，-OCH 3，-OC 2 H ^ 5，和-NO 2）用一种经济合成，并且容易微波辅助有机合成，并评估其在体外的乙酰胆碱酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）活性。结构-活性关系表明，-Br基团的取代影响了对BCHE酶的抑制活性。发现合成的化合物是BCHE的选择性抑制剂。另外，所有的化合物1 - 12被认为是无细胞毒性的，相比于标准放线菌酮（IC50  = 0.8±0.2 µM）。其中， 与标准加兰他敏氢溴酸盐（IC 50  = 40.83±0.37 µM）相比，化合物3表现出最有效的BCHE抑制活性（IC 50 = 0.8±0.6 µM）。酶动力学研究表明，化合物1，3 - 4，和7 - 8表现为抑制对BCHE的混合模式中，当化合物2，5 - 6和9表现出非竞争性的抑制模式。分子对接研究进一步强调了这些抑制剂与具有催