2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-5-fluoro-6-methoxybenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-5-fluoro-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: (5-fluoro-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；[5-Fluoro-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；[5-fluoro-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₆H₂₃FO₇
• 分子量: 466.463
• InChiKey: NCJOJPRQGRPICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-5-fluoro-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4类似物作为抗癌药和微管蛋白抑制剂的分子模型研究，合成和生物学评估†

  摘要：

  作为微管的主要结构成分，微管蛋白是抗癌药开发的有趣目标。在这项研究中，通过分子建模技术（包括3D-QSAR，分子对接和分子动力学（MD）模拟）的组合研究了五元杂环基康他汀A-4类似物的64种微管蛋白聚合抑制剂。建立了具有理想统计参数和出色预测能力的CoMFA（比较分子场分析）和CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型。成功进行了20 ns的MD模拟，以确认详细的绑定模式并验证对接结果的合理性。结合结合自由能计算和3D-QSAR结果，设计了一些新的基于杂环的康布雷他汀A-4类似物。其中三个被合成并进行了生物学评估。化合物图13A显示强效的抗增殖活性（IC 50 1.31μM的对HepG2细胞，IC值50和微管蛋白聚合活性的抑制1.37μM的针对A549细胞的值）（IC 50 0.86μM的值）。化合物13b还表现出对HepG2细胞的良好活性（IC 50值为4.75μM）。实验结果表明，所建

  DOI：

  10.1039/c7md00416h

文献信息

• Molecular modeling study, synthesis and biological evaluation of combretastatin A-4 analogues as anticancer agents and tubulin inhibitors
  作者：Yang Ping Quan、Li Ping Cheng、Tian Chi Wang、Wan Pang、Fan Hong Wu、Jin Wen Huang

  DOI：10.1039/c7md00416h

  日期：——

  agents. In this study, 64 tubulin polymerization inhibitors of five-membered heterocycle-based combretastatin A-4 analogues were studied by a combination of molecular modeling techniques including 3D-QSAR, molecular docking, and molecular dynamics (MD) simulation. The CoMFA (comparative molecular field analysis) and CoMSIA (comparative molecular similarity indices analysis) models were established

  作为微管的主要结构成分，微管蛋白是抗癌药开发的有趣目标。在这项研究中，通过分子建模技术（包括3D-QSAR，分子对接和分子动力学（MD）模拟）的组合研究了五元杂环基康他汀A-4类似物的64种微管蛋白聚合抑制剂。建立了具有理想统计参数和出色预测能力的CoMFA（比较分子场分析）和CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型。成功进行了20 ns的MD模拟，以确认详细的绑定模式并验证对接结果的合理性。结合结合自由能计算和3D-QSAR结果，设计了一些新的基于杂环的康布雷他汀A-4类似物。其中三个被合成并进行了生物学评估。化合物图13A显示强效的抗增殖活性（IC 50 1.31μM的对HepG2细胞，IC值50和微管蛋白聚合活性的抑制1.37μM的针对A549细胞的值）（IC 50 0.86μM的值）。化合物13b还表现出对HepG2细胞的良好活性（IC 50值为4.75μM）。实验结果表明，所建