2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine
• 英文别名: N-(2-pyridyl)-3-chloro-allylamine；N-(3-chloroprop-2-enyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: RCIFBWYVNKFTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine 、 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以10.21 g的产率得到N(1),N(20)-di(3-chloroallyl)-N(1),N(20)-di(2-pyridyl)-2,2,19,19-tetrachloro-icosane-diamide
  参考文献：
  名称：

  可再生资源合成酪氨酸酶A及其类似物的新途径

  摘要：

  描述了酪霉素A和非天然低级同系物的合成，其特征在于包括过渡金属催化的原子转移自由基环化和由此获得的多卤代2-吡咯烷酮的功能性重排。两种路线均使用10-十一碳烯酸（一种蓖麻油的可再生资源）作为制备关键中间体α，α，α'，α'-四氯二羧酸的原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.091

文献信息

• A short approach to chaetomellic anhydride A from 2,2-dichloropalmitic acid: elucidation of the mechanism governing the functional rearrangement of the chlorinated pyrrolidin-2-one intermediate
  作者：Franco Bellesia、Chiara Danieli、Laurent De Buyck、Roberta Galeazzi、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Mario Orena、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.140

  日期：2006.1

  Chaetomellic anhydride A was efficiently attained in three steps, starting from 2,2-dichloropalmitic acid and 2-(3-chloro-2-propenylamino)pyridine. Atom transfer radical cyclisation selectively formed the cis-stereoisomer of the trichloropyrrolidin-2-one, which underwent a stereospecific functional rearrangement to form a substituted maleimide. The choice of 2-pyridyl, as ‘cyclisation auxiliary’ in

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。
• A new synthetic route to tyromycin A and its analogue from renewable resources
  作者：Fabrizio Roncaglia、Christian V. Stevens、Franco Ghelfi、Marijke Van der Steen、Mariella Pattarozzi、Laurent De Buyck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.091

  日期：2009.2

  involving as featuring steps a transition metal catalyzed atom transfer radical cyclization and a functional rearrangement of the polyhalogenated 2-pyrrolidinones thus obtained, are described. Both routes use 10-undecenoic acid, a renewable source from castor oil, as starting material for the preparation of the pivotal intermediates α,α,α′,α′-tetrachlorodicarboxylic acids.

  描述了酪霉素A和非天然低级同系物的合成，其特征在于包括过渡金属催化的原子转移自由基环化和由此获得的多卤代2-吡咯烷酮的功能性重排。两种路线均使用10-十一碳烯酸（一种蓖麻油的可再生资源）作为制备关键中间体α，α，α'，α'-四氯二羧酸的原料。