triethyl(1-methylenenonyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(1-methylenenonyl)silane
• 英文别名: 2-triethylsilyldec-1-ene；Dec-1-en-2-yl(triethyl)silane
• 化学式: C₁₆H₃₄Si
• 分子量: 254.531
• InChiKey: YBDSHHCUGDZXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 癸-1,2-二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₉H₄₃N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到triethyl(1-methylenenonyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Allene Hydrosilylation Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium

  摘要：

  Regioselective methods for allene hydrosilylation have been developed, with regioselectivity being governed primarily by the choice of metal. Alkenylsilanes are produced via nickel catalysis with larger N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, and allylsilanes are produced via palladium catalysis with smaller NHC ligands. These complementary methods allow either regioisomeric product to be obtained with exceptional regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja407749w

文献信息

• Short-Chained Platinum Complex Catalyzed Hydrosilylation under Thermomorphic Conditions: Heterogeneous Phase Separation at Ice Temperature
  作者：Chiao-Fan Chiu、Jinn-Hsuan Ho、Eskedar Tessema、Yijing Lu、Chia-Rui Shen、Chang-Wei Lin、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26020378

  日期：——

  chain lengths of the catalysts are used. It has been found that there exists fluorous chain assisted better selectivity towards β-(E) form in the Pt-catalyzed hydrosilylation of non-symmetric terminal alkyne when the Pt catalyst contains short fluorous chain (i.e., 4 Cs). Phenyl acetylenes showed the opposite regioselectivity due to pi-pi interaction while using the same catalyst via Markovnikov’s addition

  均相催化剂 PtCl2[5,5'-bis-(n-ClCF2(CF2)3CH2OCH2)-2,2'-bpy] (2A) 和 PtCl2[5,5'-bis-(n-HCF2(CF2)3CH2OCH2) -2,2'-bpy] (2B) 含有短的氟链，被合成并用于催化炔烃的氢化硅烷化。在这些反应中，通过利用冰温下的异相分离，热变形模式被有效地用于从反应混合物中回收这些催化剂，最多八个循环。这种催化作用以前在含约 50% F 含量的铂的含氟催化剂中被观察到，但在这项工作中，F 含量的百分比降低到仅约 30%，因此我们将它们称为“非常轻的含氟” . 我们的新型含氟量有限的催化剂被认为是含氟技术领域的重要发现，因为氟原子数量的减少将有助于符合 EPA 8-碳规则。反应后的金属浸出量已通过ICP-MS检测，检测结果表明残留金属的浸出量极少。此外，将这些结果与我们之前的工作进行比较，当使用不同氟链长度的催化剂
• Regio- and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes using Grubbs' first-generation olefin-metathesis catalyst
  作者：Caterina S. Aricó、Liam R. Cox

  DOI：10.1039/b409832c

  日期：——

  Grubbs' first-generation, Ru metathesis complex catalyses the hydrosilylation of terminal alkynes. The reaction exhibits an interesting selectivity profile that is dependent on the reaction concentration and more importantly on the silane employed.

  格拉布斯（Grubbs）的第一代钌复分解配合物催化末端炔烃的氢化硅烷化。反应显示出令人感兴趣的选择性曲线，其取决于反应浓度，更重要的是取决于所用的硅烷。
• Controlling the Regioselectivity of the Hydrosilylation Reaction in Carbon Nanoreactors
  作者：William A. Solomonsz、Graham A. Rance、Mikhail Suyetin、Alessandro La Torre、Elena Bichoutskaia、Andrei N. Khlobystov

  DOI：10.1002/chem.201201542

  日期：2012.10.8

  Hollow graphitized carbon nanofibres (GNF) are employed as nanoscale reaction vessels for the hydrosilylation of alkynes. The effects of confinement in GNF on the regioselectivity of addition to triple carbon–carbon bonds are explored. A systematic comparison of the catalytic activities of Rh and RhPt nanoparticles embedded in a nanoreactor with free‐standing and surface‐adsorbed nanoparticles reveals

  中空石墨化碳纳米纤维（GNF）被用作炔烃的氢化硅烷化的纳米级反应容器。探索了对GNF的限制对除了三重碳-碳键之外的区域选择性的影响。系统地比较嵌入在纳米反应器中的Rh和RhPt纳米粒子与独立的和表面吸附的纳米粒子的催化活性，揭示了控制区域选择性的关键机制。GNF内部反应的方向很大程度上受反应物分子与纳米纤维通道之间非共价相互作用的控制。特定的π-π相互作用增加了芳族反应物的局部浓度，从而促进了E的形成。β加成产物的异构体。相反，两种反应物（硅烷和炔烃）上均存在芳族基团可逆转限制作用，并有利于Z异构体的形成，这是由于芳族基团在顺方向与GNF内部石墨台阶边缘的相互作用增强了。通过研究脂族反应物的转化，证实了π-π相互作用的重要性，该反应在受限于碳纳米反应器中时并未显示出可测量的区域选择性变化。
• Takeuchi, Ryo; Tanouchi, Nao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2909 - 2914
  作者：Takeuchi, Ryo、Tanouchi, Nao

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Allene Hydrosilylation Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium
  作者：Zachary D. Miller、Wei Li、Tomás R. Belderrain、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja407749w

  日期：2013.10.16

  Regioselective methods for allene hydrosilylation have been developed, with regioselectivity being governed primarily by the choice of metal. Alkenylsilanes are produced via nickel catalysis with larger N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, and allylsilanes are produced via palladium catalysis with smaller NHC ligands. These complementary methods allow either regioisomeric product to be obtained with exceptional regiocontrol.