3'-benzyl-1-methyl-5'-phenyl-2',3',3a',6a'-tetrahydro-4'H-spiro[indoline-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrole]-2,4',6'(5'H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3'-benzyl-1-methyl-5'-phenyl-2',3',3a',6a'-tetrahydro-4'H-spiro[indoline-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrole]-2,4',6'(5'H)-trione
• 英文别名: 1-Benzyl-1'-methyl-5-phenylspiro[1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,3'-indole]-2',4,6-trione
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 437.498
• InChiKey: JYOVDFBJGGJSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-氨基-1-甲基-3H-吲哚-2-酮盐酸盐 、 苯乙醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过涉及3-氨基羟吲哚和马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应制备琥珀酰亚胺融合的螺[吡咯烷-2,3'-Oxindoles]的简便一锅。

  摘要：

  越来越多的兴趣投入到合成策略上，以构建螺环[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]，螺环是某些具有多种生物活性的化合物的核心结构骨架。在这项工作中，已经描述了由3-氨基羟吲哚和醛与马来酰亚胺原位产生的偶氮甲亚胺的高效非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。该方案可轻松有效地获得结构多样的琥珀酰亚胺融合的螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]化合物，产率高至高（高达93％），中度至优异的非对映选择性（高达> 95：5） 。通过X射线衍射分析确定了环加成产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.3390/molecules23030582

文献信息

• A Facile One-Pot Construction of Succinimide-Fused Spiro[Pyrrolidine-2,3′-Oxindoles] via 1,3-Dipolar Cycloaddition Involving 3-Amino Oxindoles and Maleimides
  作者：Lunqiang Jin、Feng Liang

  DOI：10.3390/molecules23030582

  日期：——

  invested in the development of synthetic strategies toward the construction of spiro[pyrrolidine-2,3'-oxindole], which is the core structural skeleton in some compounds with diverse biological activities. In this work, an efficient diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides generated in situ from 3-amino oxindoles and aldehydes with maleimides has been described. The protocol

  越来越多的兴趣投入到合成策略上，以构建螺环[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]，螺环是某些具有多种生物活性的化合物的核心结构骨架。在这项工作中，已经描述了由3-氨基羟吲哚和醛与马来酰亚胺原位产生的偶氮甲亚胺的高效非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。该方案可轻松有效地获得结构多样的琥珀酰亚胺融合的螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]化合物，产率高至高（高达93％），中度至优异的非对映选择性（高达> 95：5） 。通过X射线衍射分析确定了环加成产物的相对立体化学。