diethyl hydroxy(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl hydroxy(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 4-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]-2-nitrophenol
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₇P
• 分子量: 305.224
• InChiKey: IZZJWYMETUANMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl hydroxy(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-Nitro-4-hydroxy)phenylhydroxymethyl phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel hydroxyphosphonate inhibitors of CD-45 tyrosine phosphatase

  摘要：

  CD-45 tyrosine phosphatase [E.C. 3.1.3.48] is an important player in the regulation of cell activation and proliferation in hematopoetic cells. As part of a program in immune response modulation, we prepared the first series of small organic molecule inhibitors of CD-45. The preparation and in vitro screening of these hydroxyphosphonates is described herein. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00390-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到diethyl hydroxy(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  超声纳米ZnO催化绿色合成α-羟基膦酸酯及其抗氧化活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 使用 ZnO 纳米片作为催化剂，在超声处理和常规条件下，通过亚磷酸二乙酯 (2) 和芳香族/杂环醛 1a-l 的 Pudovik 反应，开发了一种合成 12 α-羟基膦酸酯 3a-l 的绿色方法。该协议的优点是产量高、所需产品纯度高、反应时间短、易于处理和催化剂可重复使用。通过 EDS、TEM、XRD 和 IR 阐明了催化剂 ZnO 纳米片的结构，并通过光谱数据（IR、1H、13C、31P NMR 和质谱）和元素分析对标题化合物进行了表征。使用DPPH、H2O2方法筛选标题化合物的自由基清除活性并测定IC50值。化合物 3i、3j、3k、

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902832

文献信息

• US5994563A
  申请人：——

  公开号：US5994563A

  公开（公告）日：1999-11-30
• Novel hydroxyphosphonate inhibitors of CD-45 tyrosine phosphatase
  作者：Roger F. Frechette、Caridad Ackerman、Scott Beers、Rich Look、John Moore

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00390-9

  日期：1997.9

  CD-45 tyrosine phosphatase [E.C. 3.1.3.48] is an important player in the regulation of cell activation and proliferation in hematopoetic cells. As part of a program in immune response modulation, we prepared the first series of small organic molecule inhibitors of CD-45. The preparation and in vitro screening of these hydroxyphosphonates is described herein. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ultrasonicated, Nano-ZnO Catalyzed Green Synthesis of <i>α</i>-Hydroxyphosphonates and their Antioxidant Activity
  作者：SK. Thaslim Basha、S. Rasheed、K. Chandra Sekhar、C. Naga Raju、Md. Subhan Ali、Ch. Appa Rao

  DOI：10.1080/10426507.2014.902832

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A green method was developed for the synthesis of 12 α-hydroxyphosphonates 3a-l through the Pudovik reaction of diethyl phosphite (2) and aromatic/heterocyclic aldehydes 1a-l under sonication and conventional conditions using ZnO nano sheets as a catalyst. The advantages of this protocol are high yields, high purity of the desired products, short reaction times, easy workup

  图形摘要 摘要 使用 ZnO 纳米片作为催化剂，在超声处理和常规条件下，通过亚磷酸二乙酯 (2) 和芳香族/杂环醛 1a-l 的 Pudovik 反应，开发了一种合成 12 α-羟基膦酸酯 3a-l 的绿色方法。该协议的优点是产量高、所需产品纯度高、反应时间短、易于处理和催化剂可重复使用。通过 EDS、TEM、XRD 和 IR 阐明了催化剂 ZnO 纳米片的结构，并通过光谱数据（IR、1H、13C、31P NMR 和质谱）和元素分析对标题化合物进行了表征。使用DPPH、H2O2方法筛选标题化合物的自由基清除活性并测定IC50值。化合物 3i、3j、3k、