N'-[(2-chloropyridin-3-yl)methylene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(2-chloropyridin-3-yl)methylene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2-chloropyridin-3-yl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 309.776
• InChiKey: NRQHPFBTLCBOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 N'-[(2-chloropyridin-3-yl)methylene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到4-(2-chloropyridin-3-yl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢化铁自由基还原烷基化。

  摘要：

  描述了铁催化的氢原子转移介导的烯烃与甲苯磺酰肼之间的分子间CC偶联反应，然后使用Et3N原位裂解甲苯磺酰肼中间体。该过程涉及新的策略性键断开，从而导致未活化烯烃的还原烷基化。该反应操作简单，在温和条件下进行，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04459
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N'-[(2-chloropyridin-3-yl)methylene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢化铁自由基还原烷基化。

  摘要：

  描述了铁催化的氢原子转移介导的烯烃与甲苯磺酰肼之间的分子间CC偶联反应，然后使用Et3N原位裂解甲苯磺酰肼中间体。该过程涉及新的策略性键断开，从而导致未活化烯烃的还原烷基化。该反应操作简单，在温和条件下进行，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04459

文献信息

• Iron Hydride Radical Reductive Alkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Mar Saladrigas、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04459

  日期：2020.1.17

  Iron-catalyzed hydrogen atom transfer-mediated intermolecular C-C coupling reactions between alkenes and tosylhydrazones, followed by in situ cleavage of the tosylhydrazine intermediates using Et3N, are described. The process involves a new strategic bond disconnection resulting in the reductive alkylation of nonactivated alkenes. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions

  描述了铁催化的氢原子转移介导的烯烃与甲苯磺酰肼之间的分子间CC偶联反应，然后使用Et3N原位裂解甲苯磺酰肼中间体。该过程涉及新的策略性键断开，从而导致未活化烯烃的还原烷基化。该反应操作简单，在温和条件下进行，并且具有广泛的底物范围。