2,3-dimethyl-9-chloro-6-cyanomethyl-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-9-chloro-6-cyanomethyl-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
• 英文别名: 9-chloro-2,3-dimethyl-6-cyanomethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；2-(9-Chloro-2,3-dimethylindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄
• 分子量: 320.781
• InChiKey: LWCDOTUUXBYEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-9-chloro-6-cyanomethyl-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline 在 水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到9-chloro-2,3-dimethyl-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYL SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  [FR] INDOLOQUINOXALINES ALKYL-SUBSTITUEES

  摘要：

  式(I)中的新型取代吲哚并喹啉化合物，其中R1表示氢原子或选自卤素、较低烷基/烷氧基、羟基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基等一种或多种相似或不同的取代基，在7到10位上取代；R2表示相似或不同的C1-C4烷基取代基；X为CO或CH2；Y为OH、NH2、NH-(CH2)n-R3，其中R3表示较低烷基、羟基、NH2、NHR4或NR5R6，其中R4、R5和R6独立地为较低烷基或环烷基，n为2到4的整数。当X为CH2时，Y为OH或NH-(CH2)n-OH。还描述了药理学上可接受的盐。这些化合物可用作预防和/或治疗自身免疫性疾病的药物。

  公开号：

  WO2005123741A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 反应 20.5h， 以98%的产率得到2,3-dimethyl-9-chloro-6-cyanomethyl-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted indoloquinoxalines

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的新型取代吲哚并喹啉，其中R1为氢或在7到10位上选择自卤素、较低的烷基/烷氧基、羟基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基等的一个或多个类似或不同的取代基；R2代表类似或不同的C1-C4烷基取代基；X为CO或CH2；Y为OH、NH2、NH—（CH2）n—R3，其中R3代表较低的烷基、羟基、NH2、NHR4或NR5R6，其中R4、R5和R6独立地为较低的烷基或环烷基，n为2到4的整数。但当X为CH2时，Y为OH或NH—（CH2）n—OH。所述化合物及其药学上可接受的盐可用作预防和/或治疗自身免疫性疾病的药物。

  公开号：

  US20050288296A1

文献信息

• Alkyl substituted indoloquinoxalines
  申请人：Bergman Jan

  公开号：US20050288296A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Novel substituted indoloquinoxalines of formula (I wherein R 1 is hydrogen or represents one or more similar or different substituents in the positions 7 to 10 selected from the group halogen, lower alkyl/alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, R 2 represents similar or different C 1 -C 4 alkyl substituents, X is CO or CH 2 , Y is OH, NH 2 , NH—(CH 2 ) n —R 3 wherein R 3 represents lower alkyl, OH, NH 2 , NHR 4 or NR 5 R 6 wherein R 4 , R 5 and R 6 independently are lower alkyl or cyclo-alkyl and n is an integer of from 2 to 4, with the provision that when X is CH 2 , Y is OH or NH—(CH 2 ) n —OH, and pharmacologically acceptable salts thereof are described. The compounds are useful as drugs for preventing and/or treating autoimmune diseases.

  本发明涉及化学式（I）的新型取代吲哚并喹啉，其中R1为氢或在7到10位上选择自卤素、较低的烷基/烷氧基、羟基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基等的一个或多个类似或不同的取代基；R2代表类似或不同的C1-C4烷基取代基；X为CO或CH2；Y为OH、NH2、NH—（CH2）n—R3，其中R3代表较低的烷基、羟基、NH2、NHR4或NR5R6，其中R4、R5和R6独立地为较低的烷基或环烷基，n为2到4的整数。但当X为CH2时，Y为OH或NH—（CH2）n—OH。所述化合物及其药学上可接受的盐可用作预防和/或治疗自身免疫性疾病的药物。
• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0238459A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I in R₁ represents one or several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, preferably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH₂)n-R₂ wherein R₂ represents a nitrogen containing basic residue such as NH₂, NHR₄ or NR₅R₆ wherein R₄, R₅ and R₆ independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R₃ represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR₃X, or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式 I 的取代吲哚喹喔啉类 其中 R₁ 代表 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（优选 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素（优选 Br）、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基； X 是基团-(CH₂)n-R₂，其中 R₂ 代表含氮碱性残基，如 NH₂、NHR₄ 或 NR₅R₆，其中 R₄、R₅ 和 R₆ 独立地是低级烷基或环烷基，n 是 1 到 4 的整数，以及 R₃ 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/环烷基、 以及这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物，最好是与碘、一氯 化碘或一溴化碘的加成物。 制备上述化合物的方法还包括将式 II 的化合物 与含有残基 -CHR₃X 的活性化合物反应，或通过加热重排式 III 描述了通过加热重新排列式 III 的化合物的方法。 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• ALKYL SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：Oxypharma AB

  公开号：EP1756111B1

  公开（公告）日：2010-03-31
• US4916124A
  申请人：——

  公开号：US4916124A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US4990510A
  申请人：——

  公开号：US4990510A

  公开（公告）日：1991-02-05