cis-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-chlorotetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-chlorotetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4R)-4-chloro-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: GEKQYLSMUKFYHJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 3-苄氧基丙醛 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二氯甲烷 作用下， 以86%的产率得到cis-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-chlorotetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  导致Oxa-和Azacycles的新型催化蛋白环化。

  摘要：

  新的Prins环化过程建立一个碳-碳键，一个杂原子-碳键和一个卤素-碳键（在氧杂和氮杂环中）依赖于由Fe（acac）3和三甲基甲硅烷基形成的铁催化剂体系卤化物。该方法显示出广泛的底物范围，并且经济，环境友好并且实验简单。该催化方法允许通过铁（III）源，相应的三甲基甲硅烷基卤化物和溶剂的适当组合以高收率构造氯，溴和碘杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802593u

文献信息

• A New Catalytic Prins Cyclization Leading to Oxa- and Azacycles
  作者：Pedro O. Miranda、Rubén M. Carballo、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol802593u

  日期：2009.1.15

  A new Prins cyclization process that builds up one carbon−carbon bond, one heteroatom-carbon bond, and one halogen-carbon bond, (in an oxa- and azacycle) relies on an iron catalyst system formed from Fe(acac)3 and trimethylsilyl halide. The method displays a broad substrate scope and is economical, environmentally friendly, and experimentally simple. This catalytic method permits the construction of

  新的Prins环化过程建立一个碳-碳键，一个杂原子-碳键和一个卤素-碳键（在氧杂和氮杂环中）依赖于由Fe（acac）3和三甲基甲硅烷基形成的铁催化剂体系卤化物。该方法显示出广泛的底物范围，并且经济，环境友好并且实验简单。该催化方法允许通过铁（III）源，相应的三甲基甲硅烷基卤化物和溶剂的适当组合以高收率构造氯，溴和碘杂环。