N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl
• 英文别名: N-(1-naphthoyl)-4-biphenylamine；N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-naphthamide；N-(4-phenylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: OBPGMEQEKGQWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 6-methyl-9-phenylbenzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。
• Kaneko, Tsuyoshi; Kubo, Kanji; Sakurai, Tadamitsu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2757 - 2774
  作者：Kaneko, Tsuyoshi、Kubo, Kanji、Sakurai, Tadamitsu

  DOI：——

  日期：——
• Novel photorearrangement of N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine in micellar media
  作者：Tsuyoshi Kaneko、Kanji Kubo、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01066-6

  日期：1997.7

  Analysis of the effects of added benzyl alcohol and a heavy atom (Br-) on the quantum yields for the benzophenone-sensitized reaction of the title hydroxylamine in hexadecyltrimethylammonium chloride micelles revealed that the benzoyloxy-migrated products are derived from the amidyl-benzoyloxyl radical pair that is present at the micellar surface, whereas the amidyl-phenyl radical pair that is penetrated more deeply into the micellar interior is responsible for the appearance of the phenyl-rearranged products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.