N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl
• 英文别名: N-(1-naphthoyl)-4-biphenylamine；N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-naphthamide；N-(4-phenylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: OBPGMEQEKGQWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 6-methyl-9-phenylbenzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-naphthoyl)-4-aminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。
• Kaneko, Tsuyoshi; Kubo, Kanji; Sakurai, Tadamitsu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2757 - 2774
  作者：Kaneko, Tsuyoshi、Kubo, Kanji、Sakurai, Tadamitsu

  DOI：——

  日期：——
• Novel photorearrangement of N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine in micellar media
  作者：Tsuyoshi Kaneko、Kanji Kubo、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01066-6

  日期：1997.7

  Analysis of the effects of added benzyl alcohol and a heavy atom (Br-) on the quantum yields for the benzophenone-sensitized reaction of the title hydroxylamine in hexadecyltrimethylammonium chloride micelles revealed that the benzoyloxy-migrated products are derived from the amidyl-benzoyloxyl radical pair that is present at the micellar surface, whereas the amidyl-phenyl radical pair that is penetrated more deeply into the micellar interior is responsible for the appearance of the phenyl-rearranged products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。