(2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran-3-yl 1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran-3-yl 1-naphthoate
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-5-[(1R)-1-bromopropyl]-2-[[(2R,3R)-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methyl]oxolan-3-yl] naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₅BrO₅
• 分子量: 567.52
• InChiKey: KFCUIGKSPWGOBS-JNEFGXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 二甲基氯化铝 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-[[(phenylmethyl)imino]bis[(1S)-1-(1-methylethyl)-2,1-ethanediyl]]bis[1,1,1-trifluoro]methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 (2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran-3-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z

文献信息

• Toward a Formal Synthesis of Laureatin: Unexpected Rearrangements Involving Cyclic Ether Nucleophiles
  作者：Santosh Keshipeddy、Isamir Martı́nez、Bernard F. Castillo、Martha D. Morton、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo301048z

  日期：2012.9.21

  Laureatin, a metabolite of the red algae Laurencia nipponica, has shown potent activity as a mosquito larvicide. The two previously published syntheses of laureatin involved an initial preparation of the 8-membered cyclic ether, followed by formation of the oxetane ring. Our strategy was the reverse, i.e., to utilize an oxetane as the framework to construct the larger ring. During this work, attempted

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。