(2-methoxyphenyl)-1-naphthylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)-1-naphthylmethanone
• 英文别名: 2-methoxyphenyl 1-naphthalenyl ketone；(2-methoxy-phenyl)-[1]naphthyl ketone；(2-Methoxy-phenyl)-[1]naphthyl-keton；(2-Methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone；(2-methoxyphenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: LVCCINOGBJPEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 氰基萘 生成 (2-methoxyphenyl)-1-naphthylmethanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Methoxy-10-methyl-1,2-benzanthracene and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01853a021

文献信息

• A Versatile Protocol for the Preparation of Highly Hindered Aryl Ketones Using Organozinc Reagents
  作者：Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3083

  日期：2012.9.20

  Despite the numerous outstanding methods for the preparation of simple aryl ketones, there are few examples, providing hindered aryl ketones. Martin and co-workers reported a convenient synthesis of sterically hindered aryl ketones utilizing the carbonylative cross-coupling reaction of ortho-disubstituted aryl iodides with aryl boronic acids in the presence of carbon monoxide. In addition, the rhodiumcatalyzed

  在两个邻位都含有取代基的芳基酮存在于具有许多有趣生物活性的各种天然产物中。对于这些空间位阻芳基酮的构建，Friedel-Crafts 酰化已成功使用，尽管有一点困难。此外，与酰基亲电子试剂的亲核加成-消除反应是最常用于制备酮的方法。为了实施这一策略，有机金属试剂与适当的羰基化合物（如酰氯、酯、酸酐、腈和酰胺）的交叉偶联反应大多在过渡金属催化剂的存在下进行。尽管制备简单芳基酮有许多出色的方法，但提供受阻芳基酮的例子很少。Martin 及其同事报道了一种方便的空间位阻芳基酮合成方法，该方法利用邻位二取代芳基碘化物与芳基硼酸在一氧化碳存在下的羰基交叉偶联反应。此外，还提出了醛的铑催化氧化芳基化。最近，Lockhart 报道了一种选择性合成受阻不对称二芳基酮的途径。在他们的研究中，芳基锡在三种不同的反应条件下与芳酰氯偶联。然而，如上所述，用于制备高位阻酮的有机金属化合物数量非常有限。因此，仍然需要
• Selective Synthetic Routes to Sterically Hindered Unsymmetrical Diaryl Ketones via Arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo102366q

  日期：2011.3.18

  bulky aroyl chlorides are good reaction partners for the synthesis of two-, three-, and even four-ortho-substituted benzophenones, in good to excellent isolated yields (47−91%). Three simple and direct routes, with differential advantages, are proposed: (i) a catalyst-free protocol, in o-dichlorobenzene (ODCB) at 180 °C; (ii) a room temperature protocol, using AlCl3 (0.5 equiv), in dichloromethane (DCM);

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。
• Water enables transimination between hindered ketimines and β-aminoalcohols and selective protection of a vicinal diamine backbone
  作者：Hanane Bafqiren、Jamal Jamal Eddine

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.013

  日期：2010.8

  Water mediates synthesis of novel hindered Schiff bases via transmination protocol. The feature of the procedure is that it allows both tuning of steric and electronic factors of the substituents and mono-imination of vicinal diamines, which potentially facilitates one-pot approach to unsymmetrical metal ligands.

  水通过转导协议介导了新的受阻席夫碱的合成。该方法的特征在于，它既可以调节取代基的空间和电子因子，也可以邻位二胺的单胺化，这有可能促进对不对称金属配体的一锅法。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Grignard Reagents <i>via</i> C–O or C–S Bond Activation
  作者：Ewa Pietrasiak、Seongmin Ha、Seungwon Jeon、Jongheon Jeong、Jiyeon Lee、Jongcheol Seo、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00221

  日期：2022.7.1

  catalyzed by cobalt(II) chloride in combination with a nacnac-type ligand and magnesium as a reductant is reported. Borylation and benzoylation of aryl methoxides are demonstrated, and C(aryl)–SMe bond borylation can be achieved under similar conditions. This is the first example of achieving these transformations using cobalt catalysis. Mechanistic studies suggest that a Grignard reagent is generated

  报道了由氯化钴（II）与 nacnac 型配体和镁作为还原剂催化的 C（芳基）-OMe 键官能化。证明了芳基甲醇盐的硼化和苯甲酰化，并且可以在类似条件下实现 C(芳基)-SMe 键硼化。这是使用钴催化实现这些转化的第一个例子。机理研究表明，格氏试剂是通过C-O 键活化反应产生的一个罕见的镁化例子中的中间体。事实上，有机镁物种可以通过电喷雾电离质谱分析直接观察到。动力学实验表明，非均相钴催化剂进行 C-O 键活化。
• FLUORINATED-AROMATIC SULFONIC ACID CATALYST, PROCESS FOR ITS PRODUCTION, AND ITS USE
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0426846A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  The invention provides a fluorinated aromatic sulfonic acid catalyst in which sulfonic acid groups and aryl groups substituted by fluorine atoms or fluoroalkyl groups are bound to a matrix selected from the group consisting of polysiloxane and inorganic base material. This catalyst can be produced by introducing sulfonic acid groups and aryl groups substituted by fluorine atoms or fluoroalkyl groups into the above-described matrix. This catalyst is used in various acid-catalyzed reactions such as esterification, acylation, nitration, alkylation, etherification, etc., particularly acid-catalyzed reactions in the presence of water to show a high acid catalysis activity. In addition, since this catalyst is solid, its handling is so easy that recovery and reuse thereof is easy.

  本发明提供了一种氟化芳香磺酸催化剂，其中磺酸基团和被氟原子或氟烷基取代的芳基与选自聚硅氧烷和无机基础材料组成的基体结合。将磺酸基团和被氟原子或氟烷基取代的芳基基团引入上述基质中，即可生产出这种催化剂。这种催化剂可用于各种酸催化反应，如酯化、酰化、硝化、烷基化、醚化等，特别是在有水存在的情况下进行的酸催化反应，具有很高的酸催化活性。此外，由于这种催化剂是固体，其处理非常容易，因此很容易回收和再利用。