(S)-3-tert-butylsulfenyl-3-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-butylsulfenyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-tert-butylsulfanyl-3-phenyl-propan-1-ol；(3S)-3-tert-butylsulfanyl-3-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: MKUKRKWIBNVODO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 叔丁基硫醇 在 chiral pyrrolidine derivative 、 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (R)-3-tert-butylsulfanyl-3-phenyl-propan-1-ol 、 (S)-3-tert-butylsulfenyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称多组分多米诺反应和硫醇与 α,β-不饱和醛的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  介绍了一种有机催化不对称多组分多米诺骨牌和对 α,β-不饱和醛的共轭加成反应。该开发首先基于有机催化的高度对映选择性亲核硫醇与亚胺离子中间体中的 β-碳原子的加成，然后将 α-碳原子亲电胺化为烯胺中间体。多组分反应以中等至良好的产率进行对映纯氨基硫醇。此外，有机催化硫醇与 α,β-不饱和醛的加成反应具有良好的产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055291w

文献信息

• Asymmetric Multicomponent Domino Reactions and Highly Enantioselective Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mauro Marigo、Tobias Schulte、Johan Franzén、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja055291w

  日期：2005.11.1

  An organocatalytic asymmetric multicomponent domino and a conjugated addition reaction to α,β-unsaturated aldehydes are presented. The development is based, first, on an organocatalyzed highly enantioselective nucleophilic thiol addition to the β-carbon atom in the iminium ion intermediate, followed by an electrophilic amination of the α-carbon atom to the enamine intermediate. The multicomponent reactions

  介绍了一种有机催化不对称多组分多米诺骨牌和对 α,β-不饱和醛的共轭加成反应。该开发首先基于有机催化的高度对映选择性亲核硫醇与亚胺离子中间体中的 β-碳原子的加成，然后将 α-碳原子亲电胺化为烯胺中间体。多组分反应以中等至良好的产率进行对映纯氨基硫醇。此外，有机催化硫醇与 α,β-不饱和醛的加成反应具有良好的产率和优异的对映选择性。
• Highly enantioselective aldehyde–nitroolefin Michael addition reactions catalyzed by recyclable fluorous (S) diphenylpyrrolinol silyl ether
  作者：Liansuo Zu、Hao Li、Jian Wang、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.067

  日期：2006.7

  A recyclable and reusable (S) diphenylpyrrolinol silyl ether I organocatalyst bearing a n-C8F17 fluorous tag has been demonstrated for promoting the asymmetric Michael addition reactions of a wide range of aldehydes with both aryl and alkyl-substituted nitroolefins and excellent levels of enantio- and diastereoselectivities are achieved. The catalyst I can be conveniently recovered by fluorous solid-phase

  已证明具有n -C 8 F 17氟标签的可回收和可重复使用的（S）二苯基吡咯啉甲硅烷基醚I有机催化剂可促进多种醛与芳基和烷基取代的硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，并具有极好的水平实现对映和非对映选择性。可以通过氟固相萃取方便地回收催化剂I，然后再使用（最多8个循环），而不会显着降低该方法的催化活性和立体选择性。
• Solvent-free Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takeru Ishino、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2007.550

  日期：2007.4.5

  A highly enantioselective asymmetric conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated aldehydes has been achieved catalyzed by newly designed organocatalyst without solvent.

  硫醇与α,β-不饱和醛的高度对映选择性不对称共轭加成由新设计的无溶剂有机催化剂催化。