2-氯二苯并-对-二恶英 | 39227-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 2-氯二苯并-对-二恶英
• 中文别名: 2-氯二恶英；2-一氯二苯并对二恶英
• 英文名称: 2-chlorodibenzo-p-dioxin
• 英文别名: 2-chlorodibenzo[b,e][1,4]dioxane；2-monochlorodibenzo-p-dioxin；2-Chlorodibenzo[1,4]dioxine；Monochlorodibenzo-p-dioxin；2-chlorodibenzodioxin
• CAS: 39227-54-8
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: GIUGGRUEPHPVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.85°C
• 沸点：
  283.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3660 (estimate)
• 溶解度：
  1.46e-06 M
• 蒸汽压力：
  1.28e-05 mmHg
• 保留指数：
  1825;1826

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

CDDs通过口服、吸入和皮肤接触途径被吸收。CDDs通过血清脂质和脂蛋白在血浆中运输，主要分布到肝脏和脂肪组织。CDDs通过微粒体单加氧酶系统非常缓慢地代谢为极性代谢物，这些代谢物可以与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合。它们可能通过诱导I相和II相酶来增加自己的代谢速率。CDDs的主要排泄途径是胆汁和粪便，尽管也有少量通过尿液和哺乳排出。

CDDs are absorbed through oral, inhalation, and dermal routes of exposure. CDDs are carried in the plasma by serum lipids and lipoproteins, distributing mainly to the liver and adipose tissue. CDDs are very slowly metabolized by the microsomal monooxygenase system to polar metabolites that can undergo conjugation with glucuronic acid and glutathione. They may increase the rate of their own metabolism by inducing both phase I and phase II enzymes. The major routes of excretion of CDDs are the bile and the faeces, though smaller amounts are excreted in the urine and via lactation. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

CDDs通过结合芳基烃受体并随后改变某些基因的转录来产生其毒性作用。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能是由于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳基烃受体核移位子与基因调控元件的直接相互作用，或者启动磷酸化/去磷酸化级联反应，随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几个癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译改变被认为是CDD大多数毒性作用的原因。

CDDs cause their toxic effects by binding to the aryl hydrocarbon receptor and subsequently altering the trascription of certain genes. The affinity for the Ah receptor depends on the structure of the specific CDD. The change in gene expression may result from the direct interaction of the Ah receptor and its heterodimer-forming partner, the aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator, with gene regulatory elements or the initiation of a phosphorylation/dephosphorylation cascade that subsequently activates other transcription factors. The affected genes include several oncogenes, growth factors, receptors, hormones, and drug-metabolizing enzymes. The change in transcription/translation of these genes is believed to be the cause of most of the toxic effects of CDDs. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

暴露于大量氯代二苯并二噁烷（CDDs）会引起氯痤疮，这是一种严重的皮肤疾病，其症状类似于粉刺，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能引起肝损伤，并导致长期的葡萄糖代谢改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能干扰内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损害和出生缺陷、中枢和周围神经系统病理学变化、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。（L177, L178）

Exposure to large amounts of CDDs causes chloracne, a severe skin disease with acne-like lesions that occur mainly on the face and upper body. CDDs may also cause liver damage and induce long-term alterations in glucose metabolism and subtle changes in hormonal levels. In addition, studies have shown that CDDs may disrupt the endocrine system and weaken the immune system, as well as cause reproductive damage and birth defects, central and peripheral nervous system pathology, thyroid disorders, endometriosis, and diabetes. (L177, L178)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L177）；吸入（L177）；皮肤（L177）

Oral (L177) ; inhalation(L177) ; dermal (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

除了氯痤疮，CDD暴露还会导致皮肤疹、色素沉着和体毛过度生长。

In addition to chloracne, CDD exposure causes skin rashes, discoloration, and excessive body hair. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  UN 3077

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯二苯并-对-二恶英 在 苯乙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95.7%的产率得到二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  氯化二苯并对二恶英的光化学重排。单重激发态的区域选择性碳-氧键均裂和三重激发态的碳-氯键均裂

  摘要：

  甲醇中的 1-氯-、2-氯-、1,2-二氯-、2,3-二氯-和 2,7-二氯二苯并-对-二恶英的紫外光照射导致碳-氧键的区域选择性均裂单线态排除...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.348
• 作为产物：
  描述：

  二苯并对二噁英 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯二苯并-对-二恶英
  参考文献：
  名称：

  Halogen Derivatives of Dibenzo-p-dioxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a044

文献信息

• Electrocarboxylation of Chlorinated Aromatic Compounds
  作者：Dirk Golinske、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1135/cccc20000862

  日期：——

  Chorinated benzenes (1, 4), biphenyls (6, 9), dibenzofurans (10, 15, 17, 18), 2-chlorodibenzo[1,4]dioxine (24) and 1-chloronaphthalene (26) as well as dibenzofuran (12) and naphthalene (27) themselves were transformed into carboxylic acids by galvanostatic electroreduction in the presence of carbon dioxide ("electrocarboxylation"). Dry DMF was used as solvent, zinc or stainless steel as cathode and magnesium as a sacrificial anode in an undivided cell. Hydrogenation of aromatic rings was not observed. However, reductive addition of two molecules of carbon dioxide to form dihydrodicarboxylic acids, e.g. 22 and 29, occurs in the dibenzofuran and naphthalene series.

  氯苯（1，4），联苯（6，9），二苯并呋喃（10，15，17，18），2-氯二苯并[1,4]二噁英（24）和1-氯萘（26）以及二苯并呋喃（12）和萘（27）本身在存在二氧化碳的条件下通过恒电流电还原转化为羧酸（“电羧化反应”）。干燥DMF被用作溶剂，锌或不锈钢作为阴极，镁作为牺牲阳极在一个不分隔的电池中。芳香环的氢化反应没有观察到。然而，在二苯并呋喃和萘系列中发生两分子二氧化碳还原加成形成二氢二羧酸，例如22和29。
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170062720A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present disclosure provides a condensed-cyclic compound represented by Formula 1, in which one selected from R 1 to R 8 is a monoamine represented by Formula 2: The condensed-cyclic compound represented by Formula 1 may act as a hole transport material having a suitable energy level and band-gap. Further, the condensed-cyclic compound represented by Formula 1 has a fused core, and accordingly may have a high glass transition temperature (Tg), high melting point, and improved resistance to high temperatures. Therefore an organic light-emitting device including the condensed-cyclic compound represented by Formula 1 may retain high durability during storing and/or driving.

  本公开提供一种由化学式1表示的稠环化合物，其中R1至R8中选择一个为由化学式2表示的单胺：化学式1表示的稠环化合物可以作为具有适当能级和带隙的空穴传输材料。此外，化学式1表示的稠环化合物具有一个融合的核心，因此可能具有较高的玻璃转变温度（Tg）、高熔点和改善的耐高温性能。因此，包括化学式1表示的稠环化合物的有机发光器件在存储和/或驱动过程中可能保持高耐久性。
• COMPOUND FOR AN ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, AN ORGANIC ELECTRIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20210171510A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention provides the compound represented by Formula 1, an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, and electronic device thereof, and by comprising the compound represented by Formula 1 in the organic material layer, the driving voltage of the organic electric element can be lowered, and the luminous efficiency and life time of the organic electric element can be improved.

  本发明提供了由化学式1表示的化合物，包括第一电极、第二电极和形成在第一电极和第二电极之间的有机材料层的有机电子元件，以及其电子设备，通过在有机材料层中包含由化学式1表示的化合物，可以降低有机电子元件的驱动电压，并提高有机电子元件的发光效率和寿命。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180013076A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Provided are a condensed cyclic compound having the following structure: wherein ring D 1 and ring D 2 are each independently a C 6 -C 20 aromatic ring, and an organic light-emitting device including the same.

  提供了一种具有以下结构的缩合环化合物：其中环D1和环D2分别是C6-C20芳香环，以及包括该化合物的有机发光器件。
• Verfahren zum Nachweis von Substanzen und Substanzklassen mittels REMPI-TOFMS
  申请人：GSF-Forschungszentrum für Umwelt und Gesundheit GmbH

  公开号：EP0921393A2

  公开（公告）日：1999-06-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Nachweis von Substanzen oder Substanzklassen, wobei diese mit einer Detektoreinheit basierend auf dem Prinzip der resonanzverstärkten Mehrphotonenionisation nachgewiesen werden. Aufgabe der Erfindung ist es, daß Verfahren so auszugestalten, daß die Nachweismöglichkeit bezüglich mehrerer Substanzen oder Substanzklassen erhöht wird. Gelöst wird diese Aufgabe dadurch, daß die Substanzen oder Substanzklassen bevor sie der Detektoreinheit zugeführt werden, ganz oder teilweise chemisch verändert

  本发明涉及一种检测物质或物质类别的方法，通过基于共振增强多光子电离原理的检测器对这些物质或物质类别进行检测。 本发明的任务是设计这种方法，以提高检测多种物质或物质类别的可能性。 解决这一问题的方法是在将全部或部分物质或物质类别送入检测器之前对其进行化学修饰。

表征谱图