2,3-二氯二苯并-对-二恶英 | 29446-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 2,3-二氯二苯并-对-二恶英
• 中文别名: 2,3-二氯二苯并-对-二噁英
• 英文名称: 2,3-dichloro-dibenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 2,3-dichlorodibenzo[b,e][1,4]dioxin；2,3-Dichlorodibenzo-p-dioxin；2,3-dichlorobenzo-p-dioxin；2,3-dichlorodibenzodioxin
• CAS: 29446-15-9
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: YCIYTXRUZSDMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164°C
• 沸点：
  328.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4710 (estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量，加热）、甲醇（少量溶解）、四氢呋喃（少量溶解）
• 蒸汽压力：
  2.92e-06 mmHg
• 保留指数：
  1984;1993;1993;1993;2015;2016;328.387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

CDDs通过口服、吸入和皮肤暴露途径被吸收。CDDs通过血清脂质和脂蛋白在血浆中携带，主要分布到肝脏和脂肪组织。CDDs通过微粒体单加氧酶系统非常缓慢地被代谢为极性代谢物，这些代谢物可以与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽发生结合。它们可能通过诱导I相和II相酶来增加自身代谢的速率。CDDs的主要排泄途径是胆汁和粪便，尽管也有少量通过尿液和哺乳排出。

CDDs are absorbed through oral, inhalation, and dermal routes of exposure. CDDs are carried in the plasma by serum lipids and lipoproteins, distributing mainly to the liver and adipose tissue. CDDs are very slowly metabolized by the microsomal monooxygenase system to polar metabolites that can undergo conjugation with glucuronic acid and glutathione. They may increase the rate of their own metabolism by inducing both phase I and phase II enzymes. The major routes of excretion of CDDs are the bile and the faeces, though smaller amounts are excreted in the urine and via lactation. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

CDDs通过结合芳基烃受体并随后改变某些基因的转录来产生其毒性作用。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳基烃受体核移位子的直接相互作用，以及基因调控元件的启动或随后激活其他转录因子的磷酸化/脱磷酸化级联。受影响的基因包括几个癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译改变被认为是CDDs大多数毒性作用的原因。

CDDs cause their toxic effects by binding to the aryl hydrocarbon receptor and subsequently altering the trascription of certain genes. The affinity for the Ah receptor depends on the structure of the specific CDD. The change in gene expression may result from the direct interaction of the Ah receptor and its heterodimer-forming partner, the aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator, with gene regulatory elements or the initiation of a phosphorylation/dephosphorylation cascade that subsequently activates other transcription factors. The affected genes include several oncogenes, growth factors, receptors, hormones, and drug-metabolizing enzymes. The change in transcription/translation of these genes is believed to be the cause of most of the toxic effects of CDDs. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

暴露于大量氯代二苯并二噁烷（CDDs）会引起氯痤疮，这是一种严重的皮肤疾病，其症状类似于粉刺，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能引起肝损伤，并导致长期的葡萄糖代谢改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能干扰内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损害和出生缺陷、中枢和周围神经系统病理变化、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。(L177, L178)

Exposure to large amounts of CDDs causes chloracne, a severe skin disease with acne-like lesions that occur mainly on the face and upper body. CDDs may also cause liver damage and induce long-term alterations in glucose metabolism and subtle changes in hormonal levels. In addition, studies have shown that CDDs may disrupt the endocrine system and weaken the immune system, as well as cause reproductive damage and birth defects, central and peripheral nervous system pathology, thyroid disorders, endometriosis, and diabetes. (L177, L178)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L177）；吸入（L177）；皮肤（L177）

Oral (L177) ; inhalation(L177) ; dermal (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

除了氯痤疮，CDD暴露还会导致皮肤疹、色素沉着和体毛过多。

In addition to chloracne, CDD exposure causes skin rashes, discoloration, and excessive body hair. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2932999060
• 危险品运输编号：
  UN 3077

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯二苯并-对-二恶英 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  氯化二苯并对二恶英的光化学重排。单重激发态的区域选择性碳-氧键均裂和三重激发态的碳-氯键均裂

  摘要：

  甲醇中的 1-氯-、2-氯-、1,2-二氯-、2,3-二氯-和 2,7-二氯二苯并-对-二恶英的紫外光照射导致碳-氧键的区域选择性均裂单线态排除...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.348
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氯二苯并-p-二噁英 生成 2,3-二氯二苯并-对-二恶英
  参考文献：
  名称：

  KOSHIOKA, MASAJI;YAMADA, TADAO;KANAZAWA, JUN;MURAI, TOSHINOBU, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 175-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen bonding promoted simple and clean photo-induced reduction of C–X bond with isopropanol
  作者：Dawei Cao、Chaoxian Yan、Panpan Zhou、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8cc08942f

  日期：——

  reduction of C–X bond under an atmosphere of air at room temperature. Isopropanol is used as both the reducing reagent and solvent. Various functional groups (acids, esters, alcohols, anilines, phenols, indoles, pyridines, cyano and trifluoromethyl groups) and other heterocyclic compounds are tolerated. Different organic halides (including C–I, C–Br and C–Cl bonds) can be dehalogenated with moderate to excellent

  我们在这里报告了一种简单，清洁的，在室温下空气气氛下光诱导的无金属的C–X键的还原方法。异丙醇既用作还原剂又用作溶剂。可以耐受各种官能团（酸，酯，醇，苯胺，苯酚，吲哚，吡啶，氰基和三氟甲基）和其他杂环化合物。不同的有机卤化物（包括C–I，C–Br和C–Cl键）可以以中等至极好的收率脱卤。多卤化物也可以选择性地和化学地还原。DFT计算表明通过C–X⋯H–O氢键可形成六元环跃迁状态，从而降低活化能。
• 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN113121571B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本申请提供一种有机化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请提供的有机化合物由式1和式2所示的结构组成：
• Mikrobieller Abbau von mehrfach halogenierten Aromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391151A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  Bakterien der Gattung Brevibacterium, die Dibenzofuran und 2-Bromdibenzofuran als alleinige Kohlenstoffquelle verwerten können, werden zur biologischen Reinigung Halogen­dibenzodioxin und -dibenzofuran haltiger Böden, Sedimente und Sickerwässer eingesetzt. Solche Mikroorganismenstämme werden zum mikrobiellen Abbau von mehrfach halogenierten polyzyklischen Aromaten, insbesondere von Halogendibenzo-­p-dioxinen und Dibenzofuranen verwendet. Dabei können monozyklische Aromate, vorzugsweise Phenol oder Toluol, als Induktoren zugesetzt werden.

  可利用二苯并呋喃和 2-溴二苯并呋喃作为唯一碳源的 Brevibacterium 属细菌可用于对含有卤代二苯并二噁英和二苯并呋喃的土壤、沉积物和沥滤液进行生物净化。这些微生物菌株可用于多卤代多环芳香族化合物，特别是卤代二苯并对二恶英和二苯并呋喃的微生物降解。单环芳香族化合物，最好是苯酚或甲苯，可作为诱导剂加入。
• Verfahren zum Nachweis von Substanzen und Substanzklassen mittels REMPI-TOFMS
  申请人：GSF-Forschungszentrum für Umwelt und Gesundheit GmbH

  公开号：EP0921393A2

  公开（公告）日：1999-06-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Nachweis von Substanzen oder Substanzklassen, wobei diese mit einer Detektoreinheit basierend auf dem Prinzip der resonanzverstärkten Mehrphotonenionisation nachgewiesen werden. Aufgabe der Erfindung ist es, daß Verfahren so auszugestalten, daß die Nachweismöglichkeit bezüglich mehrerer Substanzen oder Substanzklassen erhöht wird. Gelöst wird diese Aufgabe dadurch, daß die Substanzen oder Substanzklassen bevor sie der Detektoreinheit zugeführt werden, ganz oder teilweise chemisch verändert

  本发明涉及一种检测物质或物质类别的方法，通过基于共振增强多光子电离原理的检测器对这些物质或物质类别进行检测。 本发明的任务是设计这种方法，以提高检测多种物质或物质类别的可能性。 解决这一问题的方法是在将全部或部分物质或物质类别送入检测器之前对其进行化学修饰。
• METHOD FOR PURIFICATION OF SUBSTANCES CONTAMINATED WITH ORGANIC CHEMICALS
  申请人：Osaka University

  公开号：EP1980296A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  The present invention provides a method for purifying organic chemical-containing contaminated substances by which various organic chemicals (contaminants) can be readily and sufficiently decomposed in a short time, the method comprising the steps of adding a metal salt and a transition metal ionic compound to water or soil that contains organic chemicals, decomposing the organic chemicals by irradiating with light, and separating/collecting the detoxified organic chemicals.

  本发明提供了一种净化含有机化学污染物质的方法，通过该方法可在短时间内轻松充分地分解各种有机化学物质（污染物），该方法包括以下步骤：向含有有机化学物质的水或土壤中添加金属盐和过渡金属离子化合物，通过光照射分解有机化学物质，分离/收集解毒后的有机化学物质。

表征谱图