1-氯二苯并-对-二恶英 | 39227-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 1-氯二苯并-对-二恶英
• 中文别名: 1-氯二苯并对二噁英
• 英文名称: 1-chlorodibenzo-p-dioxin
• 英文别名: 1-chlorodibenzo[b,e][1,4]dioxane；1-monochlorodibenzo-p-dioxin；1-chlorodibenzodioxin；1-chloro-dibenzo[1,4]dioxine；chlorodibenzo-p-dioxin
• CAS: 39227-53-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: VGGGRWRBGXENKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.85°C
• 沸点：
  283.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3660 (estimate)
• 保留指数：
  1811;1812

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

CDDs通过口服、吸入和皮肤暴露途径被吸收。CDDs通过血清脂质和脂蛋白在血浆中运输，主要分布到肝脏和脂肪组织。CDDs通过微粒体单加氧酶系统非常缓慢地被代谢为极性代谢物，这些代谢物可以与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽发生结合反应。它们可能通过诱导I相和II相酶来增加自己的代谢速率。CDDs的主要排泄途径是胆汁和粪便，尽管也有少量通过尿液和哺乳排出。

CDDs are absorbed through oral, inhalation, and dermal routes of exposure. CDDs are carried in the plasma by serum lipids and lipoproteins, distributing mainly to the liver and adipose tissue. CDDs are very slowly metabolized by the microsomal monooxygenase system to polar metabolites that can undergo conjugation with glucuronic acid and glutathione. They may increase the rate of their own metabolism by inducing both phase I and phase II enzymes. The major routes of excretion of CDDs are the bile and the faeces, though smaller amounts are excreted in the urine and via lactation. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

CDDs通过结合芳基烃受体并随后改变某些基因的转录来产生其毒性作用。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体与其异二聚体形成伙伴——芳基烃受体核移位子的直接相互作用，以及与基因调控元件的相互作用，或者启动磷酸化/去磷酸化级联反应，后者随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几个癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译改变被认为是CDD大多数毒性作用的原因。

CDDs cause their toxic effects by binding to the aryl hydrocarbon receptor and subsequently altering the trascription of certain genes. The affinity for the Ah receptor depends on the structure of the specific CDD. The change in gene expression may result from the direct interaction of the Ah receptor and its heterodimer-forming partner, the aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator, with gene regulatory elements or the initiation of a phosphorylation/dephosphorylation cascade that subsequently activates other transcription factors. The affected genes include several oncogenes, growth factors, receptors, hormones, and drug-metabolizing enzymes. The change in transcription/translation of these genes is believed to be the cause of most of the toxic effects of CDDs. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

暴露于大量氯代二苯并二噁烷（CDDs）会引起氯痤疮，这是一种严重的皮肤疾病，其症状类似于粉刺，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能引起肝损伤，并导致长期的葡萄糖代谢改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能干扰内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损害和出生缺陷、中枢和周围神经系统病理变化、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。(L177, L178)

Exposure to large amounts of CDDs causes chloracne, a severe skin disease with acne-like lesions that occur mainly on the face and upper body. CDDs may also cause liver damage and induce long-term alterations in glucose metabolism and subtle changes in hormonal levels. In addition, studies have shown that CDDs may disrupt the endocrine system and weaken the immune system, as well as cause reproductive damage and birth defects, central and peripheral nervous system pathology, thyroid disorders, endometriosis, and diabetes. (L177, L178)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L177）；吸入（L177）；皮肤（L177）

Oral (L177) ; inhalation(L177) ; dermal (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

除了氯痤疮，二噁烷暴露还会导致皮肤皮疹、色素沉着和体毛过多。

In addition to chloracne, CDD exposure causes skin rashes, discoloration, and excessive body hair. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  UN 3077

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯二苯并-对-二恶英 在 苯乙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.4%的产率得到二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  氯化二苯并对二恶英的光化学重排。单重激发态的区域选择性碳-氧键均裂和三重激发态的碳-氯键均裂

  摘要：

  甲醇中的 1-氯-、2-氯-、1,2-二氯-、2,3-二氯-和 2,7-二氯二苯并-对-二恶英的紫外光照射导致碳-氧键的区域选择性均裂单线态排除...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.348
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 、 邻苯二酚 在 氢化钾 作用下， 生成 1-氯二苯并-对-二恶英
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ho H.; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1071 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of phenoxy radicals in PCDD/F formation
  作者：Sukh Sidhu、Phil Edwards

  DOI：10.1002/kin.10083

  日期：——

  concentration of radicals present in the oxidation system has a significant effect on the PCDD/F product distribution and ultimately the PCDD/PCDF ratio. Also, the observation of dichlorinated phenoxy phenol and dichlorinated dihydroxybiphenyl, the proposed intermediate species in the radical–radical mechanism, suggests that radical–radical mechanism dominates gas-phase PCDD/F formation. This information

  在这项工作中，通过研究 2-氯苯酚 (2-CP) 和 2-氯苯甲醚 (2-CA) 的缓慢氧化，研究了苯氧基自由基在多氯二苯并二恶英和多氯二苯并呋喃 (PCDD/F) 形成中的作用。在 400–800°C 的温度范围内，气相浓度为 4 ppm (~2.1 × 104 μg/m3)。停留时间保持在 2.0 ± 0.10 秒。PCDD/F 反应产物是二苯并呋喃、二苯并-对-二恶英、4-氯二苯并呋喃、1-氯二苯-对-二恶英、4,6-二氯二苯并呋喃和 1,6-二氯二苯-对-二恶英 (1,6-DCDD)。在这些实验中观察到的主要产物是 2,6-二氯苯酚、3-苯基-2-丙烯醛、1-茚满酮、1,3-异苯并呋喃二酮和 3-苯基-2-丙烯酰氯。2-CP 和 2-CA 实验，以及可变浓度 2-CA 实验，表明氧化系统中存在的自由基浓度对 PCDD/F 产物分布以及最终 PCDD/PCDF 比率具有显着影响。此外
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170062720A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present disclosure provides a condensed-cyclic compound represented by Formula 1, in which one selected from R 1 to R 8 is a monoamine represented by Formula 2: The condensed-cyclic compound represented by Formula 1 may act as a hole transport material having a suitable energy level and band-gap. Further, the condensed-cyclic compound represented by Formula 1 has a fused core, and accordingly may have a high glass transition temperature (Tg), high melting point, and improved resistance to high temperatures. Therefore an organic light-emitting device including the condensed-cyclic compound represented by Formula 1 may retain high durability during storing and/or driving.

  本公开提供一种由化学式1表示的稠环化合物，其中R1至R8中选择一个为由化学式2表示的单胺：化学式1表示的稠环化合物可以作为具有适当能级和带隙的空穴传输材料。此外，化学式1表示的稠环化合物具有一个融合的核心，因此可能具有较高的玻璃转变温度（Tg）、高熔点和改善的耐高温性能。因此，包括化学式1表示的稠环化合物的有机发光器件在存储和/或驱动过程中可能保持高耐久性。
• Formation of chlorinated phenols, dibenzo-p-dioxins, dibenzofurans, benzenes, benzoquinnones and perchloroethylenes from phenols in oxidative and copper (II) chloride-catalyzed thermal process
  作者：Jae-Yong Ryu

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.10.036

  日期：2008.4

  CuCl(2). Chlorination preferentially occurred on ortho-(2, 6) and para-(4) positions. Chlorination increased up to 200 degrees C, and thereafter decreased as temperature increased. Chlorination of phenols plays an important role in the formation of the more chlorinated PCDD/Fs. Chlorinated benzenes are formed possibly from both chlorination of benzene and chlorodehydroxylation of phenols. Chlorinated phenols

  在100-425℃的温度范围内，在流式反应器中研究了CuCl（2）上由未取代苯酚和三种一氯酚形成多氯二苯对恶二恶英（PCDDs），多氯二苯并呋喃（PCDFs）和氯化苯酚。含8.0％氧气的氮气流用作载气。将0.00024摩尔未取代的苯酚和0.00039摩尔每种一氯苯酚通过1g和1cm的SiO（2）颗粒，其中包含0.5％（Cu质量）CuCl（2）。氯化反应优先发生在邻位（2，6）和对位（4）位置。氯化增加到200摄氏度，然后随温度升高而降低。苯酚的氯化在氯化程度更高的PCDD / Fs的形成中起着重要作用。氯化苯可能是由苯的氯化和苯酚的氯脱羟基化而形成的。带有邻氯的氯化苯酚形成PCDD产物，而主要的PCDD产物是通过损失一个氯而生产的。对于PCDF的形成，至少需要一种未氯化的原碳。
• Novel dioxin analogues and methods and kits for searching out dioxins-decomposing organisms or emzymes or dioxin-decoposing enzyme genes
  申请人：——

  公开号：US20040115836A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides a novel dioxin analogue for use in the search for organisms capable of degrading dioxin. The dioxin analogue is represented by the following chemical formula (1) or (2): 1

  本发明提供了一种新型的二恶英类似物，用于寻找能够降解二恶英的生物体。该二恶英类似物由以下化学式（1）或（2）表示：1
• Mechanisms of Dioxin Formation from the High-Temperature Oxidation of 2-Chlorophenol
  作者：Catherine S. Evans、Barry Dellinger

  DOI：10.1021/es049355z

  日期：2005.1.1

  are formed at temperatures as low as 400 degrees C. Under oxidative conditions, .OH and Cl. are the major carriers, which favors 4,6-DCDF formation over DD or 1-MCDD through abstraction of H. through diketo- and ether- intermediates. It is proposed that below 500 degrees C, unimolecular tautomerization/HCI elimination and CO elimination/isomerization reactions result in the formation of 1-MCDD and naphthalene

  在 1 cm id、熔融石英流动反应器中研究了 2-氯苯酚的均相气相氧化热降解，浓度为 88 ppm，反应时间为 2.0 秒，温度范围为 300 至 1000 摄氏度。观察到产物按收率排序如下：4,6-二氯二苯并呋喃（4,6-DCDF）>二苯并二恶英（DD）>1-一氯二苯并二恶英（1-MCDD）、4-氯二苯并呋喃（4- MCDF)、二苯并呋喃 (DF)、萘、氯萘、2,4-二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、苯酚、氯苯和苯。与热解相反，4,6-DCDF 是主要产物，而不是 DD，1-MCDD 和萘在低至 400 摄氏度的温度下形成。在氧化条件下，.OH 和 Cl。是主要的载体，通过 H. 通过二酮和醚中间体。建议在 500 摄氏度以下，单分子互变异构化/HCl 消除和 CO 消除/异构化反应分别导致 1-MCDD 和萘的形成。

表征谱图