1-(3,3-dimethyl-but-1-yn-1-yl)-2-isocyanatobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-but-1-yn-1-yl)-2-isocyanatobenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-isocyanatobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CSFQWYLLGFAAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethyl-but-1-yn-1-yl)-2-isocyanatobenzene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以99%的产率得到2,2,3-trimethyl-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(3,3-dimethyl-but-1-yn-1-yl)-2-isocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a

文献信息

• Stereoselective Oxindole Synthesis by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Amides
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol900759f

  日期：2009.5.21

  reaction occurred on treatment of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with amides in the presence of a palladium(0)/diphosphine catalyst to stereoselectively form 3-(amidoalkylidene)oxindoles. A carbon−nitrogen bond as well as a carbon−carbon bond were simultaneously introduced onto the alkyne moiety to construct an oxindole skeleton with stereoselective placement of the amino substituent cis to the carbonyl group

  在钯（0）/二膦催化剂存在下，用酰胺处理2-（炔基）芳基异氰酸酯会发生新的环化反应，以立体选择性地形成3-（酰胺基亚烷基））吲哚。将碳-氮键以及碳-碳键同时引入炔烃部分，以构建羟吲哚骨架，并将氨基取代基顺式立体选择性地置于羰基上。
• A Bimetallic Catalyst and Dual Role Catalyst:  Synthesis of <i>N</i>-(Alkoxycarbonyl)indoles from 2-(Alkynyl)phenylisocyanates
  作者：Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo034254p

  日期：2003.6.1

  step proceeds with a cooperative catalytic activity of Pd and Cu. On the other hand, N-(alkoxycarbonyl)indoles are produced via the reaction of 2-(alkynyl)phenylisocyanates and alcohols under a catalytic amount of Na(2)PdCl(4) (5 mol %) or PtCl(2) (5 mol %). Pd(II) or Pt(II) catalyst exhibits dual roles; it acts as a Lewis acid to accelerate the addition of alcohols to isocyanates and as a typical transition-metal

  在Pd（PPh（3））（4）（1 mol％）和CuCl（4 mol％）存在下，2-（炔基）苯基异氰酸酯与碳酸烯丙酯反应合成3-烯丙基-N-（烷氧基羰基）吲哚）双金属催化剂。Pd（0）最有可能充当形成环烷基烯丙基钯醇盐中间体的催化剂，Cu（I）充当路易斯酸以活化异氰酸酯，并且环化步骤以Pd的协同催化活性进行和铜。另一方面，在催化量的Na（2）PdCl（4）（5 mol％）或PtCl（2）（5）下，2-（炔基）苯基异氰酸酯与醇反应生成N-（烷氧基羰基）吲哚。摩尔％）。Pd（II）或Pt（II）催化剂表现出双重作用。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Rhodium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Alkynylaryl Isocyanates with Aryl- and Alkenylboronic Acids
  作者：Tomoya Miura、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol7024185

  日期：2007.11.1

  The rhodium-catalyzed cyclization reaction of 2-alkynylaryl isocyanates with aryl- and alkenylboronic acids furnishes 3-alkylideneoxindoles in a stereoselective manner. The reaction allows arrangement of various substituents on the exocyclic double bond and aromatic ring with wide functional tolerance.

  2-炔基芳基异氰酸酯与芳基-和烯基硼酸的铑催化环化反应以立体选择性的方式提供了3-亚烷基亚乙基吲哚。该反应允许各种取代基在环外双键和芳族环上以宽泛的功能耐受性排列。
• Stereoselective Synthesis of 3-(1-Cyanoalkylidene)oxindoles by Palladium-catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Copper(I) Cyanide
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Osamu Kozawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2010.1132

  日期：2010.11.5

  A palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-(alkynyl)-aryl isocyanates with copper(I) cyanide provides an efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-configured 3-(1-cyanoalkylidene)oxindoles.

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。
• Oxindole Synthesis through Intramolecular Nucleophilic Addition of Vinylpalladiums to Aryl Isocyanates
  作者：Shin Kamijo、Yuya Sasaki、Chikashi Kanazawa、Thomas Schüßeler、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200502252

  日期：2005.12.2