pentafluorobenzylamine hydrochloride | 154128-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzylamine hydrochloride
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzylamine hydrochloride；2,3,4,5,6-pentafluorobenzylammonium chloride；1-(perfluorophenyl)methanaminium chloride；(perfluorophenyl)methanamine hydrochloride；2,3,4,5,6-pentafluorobenzylamine*HCl；Benzenemethanamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-, hydrochloride；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 154128-88-8
• 化学式: C₇H₄F₅N*ClH
• mdl: MFCD00971705
• 分子量: 233.568
• InChiKey: PDFKMRFDNPPFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzylamine hydrochloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-bis((perfluorophenyl)methyl)glycoluril
  参考文献：
  名称：

  氟化Bambusurils作为高效，选择性跨膜氯- / HCO 3 -逆向转运蛋白

  摘要：

  跨脂质双层的氯化物和碳酸氢盐的交换是重要的生物学过程。合成分子可以充当这些阴离子的移动载体，尽管大多数分子几乎没有选择性。在这里，我们三个bambus [6]脲大环与氟化苄基，其能够交换氯功能化的报告-和HCO 3 -高效。值得注意的是，对氯率- / NO 3 -交换是两个数量级低。氯的高利率- / HCO 3 -运输可以通过bambusurils的复杂氯的能力解释-和HCO 3 -同时，促进它们在双层界面上的交换。此外，这些系统对NO的异常高的亲和力和选择性3 -似乎有助于穷人氯- / NO 3 -交换。这项工作不仅彰显的阴离子结合特性在阴离子运输的重要性，但也bambusurils为考虑氯观察到的高率阴离子传输应用的潜在关联- / HCO 3 -交换。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.008
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 pentafluorobenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过[1,3]-质子转移反应对氟代醛和酮进行仿生还原胺化。（1）范围和局限性。

  摘要：

  系统研究了由氟化醛或酮和苄胺衍生而来的N-苄基亚胺2的偶氮甲碱-偶氮甲碱异构化。结果表明，与烃类似物形成鲜明对比的是，三乙胺溶液中的2的氟化亚胺经过异构化，以良好的分离产率得到相应的N-亚苄基衍生物5（对于5/2 K> 32）。异构化的速率取决于起始的亚胺结构并按以下顺序增加：芳基全氟烷基酮亚胺2m，全（多）氟烷基亚胺2a，dg，全氟芳基亚胺2h，烷基全氟烷基酮亚胺2i，j。在起始亚胺的C ＝ N双键的α位上存在氯或溴原子有利于脱卤化氢反应，产生不饱和产物6-9。对偶氮甲碱-偶氮甲碱的异构化进行了研究，并通过同位素交换实验证明其在分子内基本进行（> 98％）。高化学收率，简化的实验程序以及所用所有试剂的低成本使氟代羰基化合物的仿生转氨基反应成为制备具有生物学意义的含氟胺的实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo960503g

文献信息

• Lithium compound catalyzed deoxygenative hydroboration of primary, secondary and tertiary amides
  作者：Milan Kumar Bisai、Kritika Gour、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/d1dt00364j

  日期：——

  route for the deoxygenative reduction of primary to tertiary amides to corresponding amines has been achieved with pinacolborane (HBpin) using simple and readily accessible 2,6-di-tert-butyl phenolate lithium·THF (1a) as a catalyst. Both experimental and DFT studies provide mechanistic insight.

  使用频哪醇硼烷（HBpin），使用简单易得的2,6-二叔丁基苯酚酸锂·THF（1a）作为催化剂，已经实现了将伯酰胺至叔酰胺脱氧还原为相应胺的选择性有效途径。实验研究和DFT研究都提供了机理上的见识。
• Biomimetic Reductive Amination of Fluoro Aldehydes and Ketones <i>via</i> [1,3]-Proton Shift Reaction.¹ Scope and Limitations
  作者：Taizo Ono、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo960503g

  日期：1996.1.1

  proceed essentially (>98%) intramolecularly with isotope exchange experiments. High chemical yields, the simplicity of the experimental procedure, and the low cost of all reagents employed make this biomimetic transamination of fluorocarbonyl compounds a practical method for preparing fluorine-containing amines of biological interest.

  系统研究了由氟化醛或酮和苄胺衍生而来的N-苄基亚胺2的偶氮甲碱-偶氮甲碱异构化。结果表明，与烃类似物形成鲜明对比的是，三乙胺溶液中的2的氟化亚胺经过异构化，以良好的分离产率得到相应的N-亚苄基衍生物5（对于5/2 K> 32）。异构化的速率取决于起始的亚胺结构并按以下顺序增加：芳基全氟烷基酮亚胺2m，全（多）氟烷基亚胺2a，dg，全氟芳基亚胺2h，烷基全氟烷基酮亚胺2i，j。在起始亚胺的C ＝ N双键的α位上存在氯或溴原子有利于脱卤化氢反应，产生不饱和产物6-9。对偶氮甲碱-偶氮甲碱的异构化进行了研究，并通过同位素交换实验证明其在分子内基本进行（> 98％）。高化学收率，简化的实验程序以及所用所有试剂的低成本使氟代羰基化合物的仿生转氨基反应成为制备具有生物学意义的含氟胺的实用方法。
• Enantioselective Alkyne Conjugate Addition Enabled by Readily Tuned Atropisomeric <i>P</i>,<i>N</i>-Ligands
  作者：Sourabh Mishra、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.7b00363

  日期：2017.3.8

  structure, the 5-membered chiral biaryl heterocyclic scaffold represents a departure from 6-membered P,N-ligands that facilitates tuning and enables ligand evolution to address issues of selectivity and reactivity. In this vein, the Cu-catalyzed enantioselective conjugate alkynylation of Meldrum's acid acceptors is reported using Me-StackPhos. Enabled by this new ligand, the reaction tolerates a wide range

  由于其结构的性质，5 元手性联芳杂环支架代表了与 6 元 P,N 配体的不同，后者有助于调节并使配体​​进化以解决选择性和反应性问题。在这方面，使用 Me-StackPhos 报告了 Meldrum 酸受体的 Cu 催化的对映选择性共轭炔基化。在这种新配体的支持下，该反应可以耐受多种炔烃，从而以高产率和出色的对映选择性提供产品。正如临床前药剂 OPC 51803 的有效对映选择性合成所证明的那样，该转化提供了对非常有用的手性 β-炔基 Meldrum 的酸构建块的访问。
• A practical route to fluoroalkyl- and fluoroarylamines by base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Valery P. Kukhar、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76845-6

  日期：1994.5

  The base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction is shown to be an efficient general approach to fluoroalkyl and fluoroaryl amines starting from appropriate carbonyl compounds and benzylamine.

  碱催化的[1,3]-质子转移反应被证明是从合适的羰基化合物和苄胺开始的氟代烷基和氟代芳基胺的有效通用方法。
• Exploiting Non-Covalent Interactions in Synthesis: Macrocyclization Employing Amide-Based Auxiliaries
  作者：Yassir El-Azizi、Joseph E. Zakarian、Lisa Bouillerand、Andreea R. Schmitzer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/adsc.200800365

  日期：2008.10.6

  Efficient macrocyclic olefin and en-yne metathesis can be conducted employing benzyl ester auxiliaries that engage in quadrupolar interactions. The use of amide linkers in place of esters results in higher overall yields. Computational studies suggest that amide auxiliaries stabilize conformers conducive to macrocyclization over 22 times more efficiently than an ester linkage. Molecular modelling studies

  可以使用参与四极相互作用的苄基酯助剂进行有效的大环烯烃和烯炔复分解。使用酰胺连接基代替酯导致更高的总收率。计算研究表明，酰胺助剂可稳定有助于大环化的构象异构体，其效率是酯键的22倍以上。分子建模研究还表明，与酰胺类助剂所预测的孤对（lp）：π相互作用相反，酰胺类助剂更倾向于参与四极相互作用。