5-(4-chlorophenyl)-3-methyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one；5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: MNOTYBPUSYMAES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide 在 二乙胺氢碘酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铵作为催化剂用于从氮丙啶和二氧化碳无金属合成 5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。

  DOI：

  10.1039/d1ob00458a

文献信息

• Activation of (salen)CoI complex by phosphorane for carbon dioxide transformation at ambient temperature and pressure
  作者：Feng Zhou、Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Rong Zhang、Cui-Hong Wang、Guang-Qiang Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c7gc01458a

  日期：——

  the reaction of carbon dioxide with terminal epoxides or aziridines at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure. Only 1.0 mol% of both (salen)CoI 3g and phosphorane 4d are required for cyclic carbonate synthesis, and the catalyst loading could even be lowered down to 0.1 mol%. Under this condition, no polycarbonate formation is detected by NMR analysis. It is proposed that the high efficiency

  我们报道了由磷烷活化（salen）CoI复合物3g形成双功能催化剂，用于在环境温度和1 bar二氧化碳压力下二氧化碳与末端环氧化物或氮丙啶的反应。（salen）CoI 3g和磷烷4d两者仅需要1.0 mol％即可用于环状碳酸酯的合成，并且催化剂的负载量甚至可以降低至0.1 mol％。在这种条件下，通过NMR分析未检测到聚碳酸酯的形成。有人提出，高效率源自磷烷对（salen）CoI的活化，从而形成具有增强的Lewis酸度的磷烷-salen Co（III）络合物，用于亲电活化，同时生成碘离子作为Lewis碱的co-促进环氧化物开环的催化剂。
• Synthesis of chiral oxazolidinone derivatives through lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Yan Zhang、Yang Zhang、Yansong Ren、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.08.004

  日期：2015.12

  The synthesis of enantioenriched oxazolidinone derivatives through lipase-catalyzed kinetic resolution is described. The synthesis comprised a two-step, cascade acylation in one pot, resulting in a range of oxazolidinone derivatives in good yields and excellent enantiopurities.

  描述了通过脂肪酶催化的动力学拆分合成对映体富集的恶唑烷酮衍生物。该合成在一锅中包括两步，级联酰化反应，从而产生了一系列具有良好收率和出色对映纯度的恶唑烷酮衍生物。
• Non-precious metal carbamates as catalysts for the aziridine/CO₂ coupling reaction under mild conditions
  作者：Giulio Bresciani、Stefano Zacchini、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni

  DOI：10.1039/d1dt00525a

  日期：——

  The catalytic potential of a large series of easily available metal carbamates (based on thirteen different non-precious metal elements) was explored for the first time in the coupling reaction between 2-aryl-aziridines and carbon dioxide, working under solventless and ambient conditions and using tetraalkylammonium halides as co-catalysts. The straightforward synthesis of novel [NbCl3(O2CNEt2)2],

  在2-芳基-氮丙啶和二氧化碳之间的偶合反应中，在无溶剂和环境条件下工作，首次探索了一系列易于获得的金属氨基甲酸酯（基于13种不同的非贵金属元素）的催化潜能。使用四烷基卤化铵作为助催化剂。报道了新型[ NbCl 3（O 2 CNEt 2）2 ]，Nb Cl和[NbBr 3（O 2 CNEt 2）2 ]，Nb Br的直接合成。铌配合物Nb Cl与NBu 4结合I，作为将具有小的N-烷基取代基的氮丙啶转化为相应的5-芳基-恶唑烷-2-酮的整个系列中最好的催化剂出现。
• Diethylammonium iodide as catalyst for the metal-free synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and carbon dioxide
  作者：Giulio Bresciani、Marco Bortoluzzi、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/d1ob00458a

  日期：——

  dioxide, highlighting the superior activity of [NH2Et2]I. Then, working at room temperature, atmospheric CO2 pressure and in the absence of solvent, the [NH2Et2]I-catalyzed synthesis of a series of 5-aryl-2-oxazolidinones was accomplished in good to high yields and excellent selectivity, from 2-aryl-aziridines with N-methyl or N-ethyl groups. NMR studies and DFT calculations outlined the pivotal role of

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。