在含有
叔丁醇钾的
叔丁醇和含有
乙醇钠的
乙醇中,已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基
氯和相应的氧类似物的速率。
硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在
叔丁醇和
乙醇中,
硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14,而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比,
含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些
含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。