N,N-dibenzyl-1-methyl-3-phenyl-2-propenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-methyl-3-phenyl-2-propenylamine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-4-phenylbut-3-en-2-amine
• 化学式: C₂₄H₂₅N
• 分子量: 327.469
• InChiKey: OIBKOYQPBONBIO-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯-2-醇 、 二苄胺 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到N,N-dibenzyl-1-methyl-3-phenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  铼络合物催化胺与醇的N-烯丙基化和N-苄基化

  摘要：

  当允许脂肪胺与烯丙醇在催化量的铼配合物存在下反应时，脂肪胺的N-烯丙基化有效地进行，以中等到良好的收率得到相应的N-烯丙基取代的胺。类似地，胺与苯甲醇的N-苯甲基化反应在铼催化剂存在下发生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154412

文献信息

• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes Catalyzed by Bis(phosphine)carbodicarbene–Rhodium Complexes
  作者：Matthew J. Goldfogel、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/ja502275w

  日期：2014.4.30

  (CDC)-based pincer ligand scaffold is reported, along with its application to site-selective Rh(I)-catalyzed intermolecular hydroamination of 1,3-dienes with aryl and alkyl amines. To the best of our knowledge, this is the first example of the use of a well-defined CDC complex as an efficient catalyst. Transformations proceed in the presence of 1.0-5.0 mol % Rh complex at 35-120 °C; allylic amines are obtained

  报道了一种基于碳二碳烯 (CDC) 的钳形配体支架，以及其在位点选择性 Rh(I) 催化的 1,3-二烯与芳基和烷基胺的分子间加氢胺化中的应用。据我们所知，这是使用明确定义的 CDC 复合物作为有效催化剂的第一个例子。在 1.0-5.0 mol % Rh 络合物的存在下，在 35-120 °C 下进行转化；烯丙胺的产率高达 97%，位点选择性 >98:2。
• Palladium-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols at Room Temperature
  作者：Hanmin Huang、Maorong Wang、Yinjun Xie、Jiawen Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379249

  日期：——

  A palladium complex ligated with Xantphos has been identified as an efficient catalyst for the catalytic amination of allylic alcohols, which allows the direct amination of allylic alcohols with amines to proceed at room temperature in the absence of additives. The method is compatible with a variety of functional groups and can be used to prepare a wide range of linear allylic amines in good to excellent yields with high stereoselectivities.
• ——
  作者：I. Nakamura、H. Itagaki、Y. Yamamoto

  DOI：10.1023/a:1014513411239

  日期：——
• Ring Opening in the Hydroamination of Methylenecyclopropanes Catalyzed by Palladium
  作者：Itaru Nakamura、Hitoshi Itagaki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo981468b

  日期：1998.9.1
• BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170029453A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.