2-ethynyl-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-ethynyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: JXGUFVSSSIRGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1-(p-tolylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  K2CO3催化2-乙炔基苯胺在水中环化反应轻松合成吲哚

  摘要：

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.69 g的产率得到2-ethynyl-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q

文献信息

• Direct Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles through Copper(I)-Catalyzed Domino Three-Component Coupling and Cyclization Reactions
  作者：Hiroaki Ohno、Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1002/anie.200604342

  日期：2007.3.19
• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。