N,N-dibenzyl-2-phenyl-2-propenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-phenyl-2-propenylamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-phenylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: JRDBVCUFFUQUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 、 二苄胺 在 2-(9-borabicyclo[3.3.1]nonanyl)ethyl(diphenyl)phosphine 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N,N-dibenzyl-2-phenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  含膦-硼烷配体的钯配合物催化的烯丙醇直接烯丙基胺化

  摘要：

  已经开发了通过使用钯催化剂和有机金属试剂例如有机硼烷和有机锌的烯丙基醇的直接亲电子，亲核和两亲烯丙基化。膦-硼烷化合物可作为钯催化的烯丙基醇直接烯丙基胺化的有效配体。因此，使用仲胺，即使在室温下，反应也仅需1小时即可完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03023

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Amines from Alkenes via α,β-Unsaturated Diphenylsulfonium Salts
  作者：Hiroyuki Yamanaka、Jun-ichi Matsuo、Asahi Kawana、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.626

  日期：2003.7

  1,1-Disubstituted and trisubstituted alkenes were converted into the corresponding β,γ-unsaturated amines 4 via three steps: the initial formation of α,β-unsaturated diphenylsulfonium triflates 2 from alkenes and diphenyl(trifluoromethanesulfonyloxy)sulfonium trifluoromethanesulfonate (1), followed by double bond migration of 2 to β,γ-unsaturated sulfonium triflates 3 with primary or secondary amines

  1,1-二取代和三取代烯烃通过三个步骤转化为相应的 β,γ-不饱和胺 4：由烯烃和二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐（1）初步形成 α,β-不饱和二苯锍三氟甲磺酸盐 2，然后通过 2 与伯胺或仲胺的双键迁移至 β,γ-不饱和锍三氟甲磺酸盐 3，以及 3 与这些胺的连续亲核取代。
• β-Regioselective intermolecular Heck arylation of N,N-disubstituted allylamines
  作者：J Wu、J.-F Marcoux、I.W Davies、P.J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01914-6

  日期：2001.1

  β-Regioselectivity has been demonstrated for the Heck arylation of N,N-disubstituted allylamines. The scope and limitations of the reaction were demonstrated by the coupling of N,N-dibenzylallylamine with a variety of substituted aryl triflates. This methodology represents a straightforward approach for the efficient preparation of a variety of primary β-aryl allyl amines.

  已经证明了N，N-二取代的烯丙基胺的Heck芳基化的β-区域选择性。通过N，N-二苄基烯丙基胺与各种取代的芳基三氟甲磺酸酯的偶合证明了反应的范围和局限性。该方法学代表了一种有效制备各种伯β-芳基烯丙基胺的直接方法。
• Direct Allylic Amination of Allylic Alcohol Catalyzed by Palladium Complex Bearing Phosphine–Borane Ligand
  作者：Goki Hirata、Hideaki Satomura、Hidenobu Kumagae、Aika Shimizu、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03023

  日期：2017.11.17

  The direct electrophilic, nucleophilic, and amphiphilic allylations of allylic alcohol by use of a palladium catalyst and organometallic reagents such as organoborane and organozinc has been developed. The phosphine–borane compound works as the effective ligand for palladium-catalyzed direct allylic amination of allylic alcohol. Thus, with secondary amines, the reaction was completed in only 1 h, even

  已经开发了通过使用钯催化剂和有机金属试剂例如有机硼烷和有机锌的烯丙基醇的直接亲电子，亲核和两亲烯丙基化。膦-硼烷化合物可作为钯催化的烯丙基醇直接烯丙基胺化的有效配体。因此，使用仲胺，即使在室温下，反应也仅需1小时即可完成。