1-(dibenzylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dibenzylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-ol
• 英文别名: BC1618；1-(Dibenzylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propan-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃NO₂
• 分子量: 415.455
• InChiKey: LGTYABNNHILKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(dibenzylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of AMPK Activators and GDF15 Inducers

  摘要：

  靶向生长分化因子 15（GDF15）是近年来治疗肥胖症和 2 型糖尿病（T2DM）的一种策略。在此，我们设计、合成了一系列新型 AMPK 激活剂，并对其进行了体外药理评估，以上调 GDF15 的水平。这些化合物在结构上基于孤儿泛素 E3 连接酶亚基蛋白 Fbxo48 抑制剂 BC1618 的（1-二苄基氨基-3-苯氧基）丙-2-醇结构。与二甲双胍相比，该分子具有更好的效力，能提高人 Huh-7 肝细胞中 GDF15 mRNA 的水平。在 BC1618 的基础上，人们对其进行了结构改造，创造出了一系列不同替代的新分子。在评估的 35 种新化合物中，与 BC1618 相比，化合物 21 显示出更高的 GDF15 mRNA 水平增幅。二甲双胍、BC1618 和化合物 21 增加了磷酸化 AMPK，但只有 21 增加了 GDF15 蛋白水平。总之，这些研究结果表明，与二甲双胍和 BC1618 相比，21 具有增加人肝细胞中 GDF15 蛋白水平的独特能力。

  DOI：

  10.3390/molecules28145468

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS D'AMPK À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2018067685A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Described herein are compounds that disrupt the interaction between Fbxo48 and phosphorylated-AMPK.

  本文描述了一种干扰Fbxo48与磷酸化AMPK相互作用的化合物。
• Small molecule AMPK activators
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11040935B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Described herein are compounds that disrupt the interaction between Fbxo48 and phosphorylated-AMPK.

  本文描述的化合物能破坏 Fbxo48 与磷酸化-AMPK 之间的相互作用。
• SMALL MOLECULE AMPK ACTIVATORS
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20200062693A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Described herein are compounds that disrupt the interaction between Fbxo48 and phosphorylated-AMPK.
• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR INCREASING LEVEL OF PHOSPHORYLATED AMPK PROTEIN<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MATÉRIAUX POUR AUGMENTER LE TAUX DE PROTÉINE AMPK PHOSPHORYLÉE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021050538A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  This document provides methods and materials for increasing the level of phosphorylated AMPK. For example, compounds (e.g., organic compounds) having the ability to increase the level of phosphorylated AMPK within cells, formulations containing compounds having the ability to increase the level of phosphorylated AMPK within cells, methods for making compounds having the ability to increase the level of phosphorylated AMPK within cells, methods for making formulations containing compounds having the ability to increase the level of phosphorylated AMPK within cells, methods for increasing the level of phosphorylated AMPK within cells, and methods for treating mammals (e.g., humans) having a condition responsive to an increase in the level of phosphorylated AMPK are provided.